O-[(2S,3R,3aR,4S,5S,6S,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,8-bis(methoxymethoxy)-3,8-dimethyl-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-2,3,3a,4,5,6,7,8a-octahydro-1H-azulen-5-yl] methylsulfanylmethanethioate | 941704-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: O-[(2S,3R,3aR,4S,5S,6S,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,8-bis(methoxymethoxy)-3,8-dimethyl-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-2,3,3a,4,5,6,7,8a-octahydro-1H-azulen-5-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 941704-17-2
• 化学式: C₄₀H₆₄O₈S₂Si₂
• 分子量: 793.246
• InChiKey: KNFFCPGLQVSPJL-VONVHBQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2S,3R,3aR,4S,5S,6S,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,8-bis(methoxymethoxy)-3,8-dimethyl-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-2,3,3a,4,5,6,7,8a-octahydro-1H-azulen-5-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,3aR,4R,6R,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,7,8a-octahydro-1H-azulene-4,6,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Design and total synthesis of unnatural analogues of the sub-nanomolar SERCA inhibitor thapsigargin

  摘要：

  Thapsigargin 是一种密集氧化的华香烯内酯，具有强烈的肌浆网/内质网钙 ATP 酶 (SERCA) 结合亲和力。本文描述了这一重要天然产物设计的非自然类似物的总合成。这篇文章构成了一个正在进行的项目的化学合成基础。为了获得未来结构-活性关系研究所需的衍生物，对 thapsigargin 的内酯区域进行了合理的修改。

  DOI：

  10.1039/b702481a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,3aR,4S,6S,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-3,8-dimethyl-4-triethylsilyloxy-1,2,3,3a,4,6,7,8a-octahydroazulen-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.92h， 生成 O-[(2S,3R,3aR,4S,5S,6S,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,8-bis(methoxymethoxy)-3,8-dimethyl-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-2,3,3a,4,5,6,7,8a-octahydro-1H-azulen-5-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Design and total synthesis of unnatural analogues of the sub-nanomolar SERCA inhibitor thapsigargin

  摘要：

  Thapsigargin 是一种密集氧化的华香烯内酯，具有强烈的肌浆网/内质网钙 ATP 酶 (SERCA) 结合亲和力。本文描述了这一重要天然产物设计的非自然类似物的总合成。这篇文章构成了一个正在进行的项目的化学合成基础。为了获得未来结构-活性关系研究所需的衍生物，对 thapsigargin 的内酯区域进行了合理的修改。

  DOI：

  10.1039/b702481a