(3-octyl)B(pinacolato) | 1203488-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (3-octyl)B(pinacolato)
• 英文别名: (3-octyl)BPin
• CAS: 1203488-26-9
• 化学式: C₁₄H₂₉BO₂
• 分子量: 240.194
• InChiKey: GOUVUSFTNJJPOW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-辛醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (3-octyl)B(pinacolato)
  参考文献：
  名称：

  经由自由基机理的烷基碘的无过渡金属的硼氢化作用。

  摘要：

  我们描述了一种操作简单的烷基碘的无过渡金属的硼化反应。该方法使用市售的二硼试剂作为硼源，并且显示出优异的官能团相容性。此外，可以以优异的收率有效地将各种各样的伯和仲烷基碘化物有效地转化为相应的烷基硼酸酯。机理研究表明，该硼化反应通过特征在于烷基自由基中间体生成的单电子转移机理进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01951

文献信息

• Dramatic Effect of Lewis Acids on the Rhodium-Catalyzed Hydroboration of Olefins
  作者：Christopher J. Lata、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/ja904142m

  日期：2010.1.13

  The addition of Lewis acids such as trispentafluoroboron as cocatalysts has been found to have a dramatic effect on the Rh-catalyzed hydroboration of olefins with pinacol borane. For example, aliphatic olefins do not react at all in noncoordinating solvents, but with the addition of 2% of B(C(6)F(5))(3), the reaction is complete in minutes. Similarly, the reaction of aromatic olefins with HBPin occurs

  已发现添加路易斯酸如三五氟硼作为助催化剂对用频哪醇硼烷对烯烃进行 Rh 催化的硼氢化反应具有显着影响。例如，脂肪族烯烃在非配位溶剂中根本不反应，但加入 2% 的 B(C(6)F(5))(3) 后，反应可在几分钟内完成。同样，芳族烯烃与 HBPin 的反应在 B(C(6)F(5))(3) 不存在的情况下缓慢且非选择性地发生，但在 B(C(6)F(5))(3) 存在时会加速并更有选择性地发生。初步机理研究表明，B(C(6)F(5))(3) 需要在整个反应过程中存在，而不仅仅是在起始阶段，并且表明该物质与 THF 一起存在于异裂反应中HBPin 的 BH 键断裂。
• Synthesis of Alkylboronic Esters from Alkyl Iodides
  作者：Qianyi Liu

  DOI：10.15227/orgsyn.099.0015

  日期：——