(-)-(2R,5S,1'S)-2-<(1'-hydroxy)prop-2'-enyl>-5-isopropyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxypyrazine | 107384-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,5S,1'S)-2-<(1'-hydroxy)prop-2'-enyl>-5-isopropyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxypyrazine
• 英文别名: (2R,5S,1'S)-2,5-dihydro-2-(1-hydroxy-2-propenyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine；(1S)-1-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 107384-39-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NUMRHYJCUCSELD-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,5S,1'S)-2-<(1'-hydroxy)prop-2'-enyl>-5-isopropyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxypyrazine 在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis ofD-(E)-2-Amino-5-phosphono-3-pentenoic Acid (APPA) by Using a Chiral Auxiliary

  摘要：

  报告了D-2-氨基-5-膦酰基-3-戊烯酸（1）的合成。关键中间体（2R，3S）-3-羟基丙氨酰甘氨酸衍生物（8）是通过（5S）-3，6-二甲氧基-5-异丙基-2，4-二氢吡嗪（2）和丙烯醛在氯代钛三（二乙胺）存在下的反应制备的。通过烯丙醇11将8转化为1是通过以下报道的路线进行的。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.680
• 作为产物：
  描述：

  diethylazanide;(2S)-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-2H-pyrazin-1-ide;titanium(4+) 、 丙烯醛 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHOLLKOPF, ULRICH;BARDENHAGEN, JURGEN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 5, 393-397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis via heterocyclic intermediates - XXXIX1
  作者：Ulrich Schöllkopf、Thomas Tiller、Jürgen Bardenhagen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86037-3

  日期：1988.1

  β-Unsaturated aldehydes react with the titanated bislactin ether 6 of cyclo-(L-val-gly) to give the (2R,1'S)-syn-addition products of type 8. With TBHP (catalyzed by Ti(OiPr)4 with and without (+) - or (-) -DET) these furnish the epoxides 10 or 11 with 1', 2' -anti or 1', 2'-syn relation. In some cases virtually only one stereoisomer is formed. Upon acid hydrolysis the compounds 10 or 11 give the corresponding

  α，β-不饱和醛与环-（L-val-gly）的钛酸酯化双lactintin醚6反应，得到8型的（2R，1'S）-syn加成产物。TBHP（由Ti（OiPr）4催化）具有和不具有（+）-或（-）-DET）的这些提供了具有1'，2'-反或1'，2'-syn关系的环氧化物10或11。在某些情况下，实际上仅形成一种立体异构体。酸水解后，化合物10或11得到相应的（2R，3R）-2-氨基-4，5-环氧-3-羟基-羟基铝酸甲酯（12或13型）。正如用10c进行的实验所揭示的，可以将10或11中的环氧乙烷环进行各种区域和立体控制的转化，从而提供糖系列中14型或17型氨基酸的前体。8（二碘甲烷/二乙基锌）的环丙烷化高度非对映选择性，得到类型19的环丙烷。酸水解后，得到相应的（对映体和非对映体纯的）甲基（2R，3S，4R，5R）-2-氨基-3类型20的-羟基-4,5-亚甲基-烷基铝酸酯
• Schoellkopf, Ulrich; Bardenhagen, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 393 - 397
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Bardenhagen, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Groth, Ulrich; Schoellkopf, Ulrich,; Tiller, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 857 - 860
  作者：Groth, Ulrich、Schoellkopf, Ulrich,、Tiller, Thomas

  DOI：——

  日期：——