2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanenitrile | 1017681-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanenitrile
• CAS: 1017681-04-7
• 化学式: C₇H₇NOS₂
• 分子量: 185.271
• InChiKey: OJIWZFDJHGJJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanenitrile 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dithiolan-2-ylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  意外的氢溴酸催化的C ？丁烯二硫缩醛基的香豆素和苯并呋喃的C键形成反应和容易的合成

  摘要：

  氢溴酸被发现是在C独特催化剂与烯酮二硫C键形成反应。与其他酸（包括路易斯酸和布朗斯台德酸）明显不同，氢溴酸在催化量上的显着催化性能在易于获得的官能化乙烯酮二硫缩醛1与各种亲电试剂的“酸”催化反应中观察到。在0.1当量的氢溴酸的催化下，1与羰基化合物2 a – l的反应生成多官能化的戊-1,4-二烯3或共轭二烯4产量高到极好。该反应在乙烯酮二硫缩醛1和羰基化合物2上均具有宽范围的取代基。这种有效的CC键形成方法的应用是在温和的，无金属的条件下，通过氢溴酸1与水杨醛2 m - o和对苯醌6 a - d的反应生成香豆素5和苯并呋喃7。， 分别。根据抗衡离子的性质，形成了一种新的反应性物种，即一种硫稳定的碳鎓叶立德，这被提议作为氢溴酸独特催化的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201002107
• 作为产物：
  描述：

  2-[bis(sulfanyl)methylidene]-3-oxobutanenitrile 、 1,2-二溴乙烷 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  意外的氢溴酸催化的C ？丁烯二硫缩醛基的香豆素和苯并呋喃的C键形成反应和容易的合成

  摘要：

  氢溴酸被发现是在C独特催化剂与烯酮二硫C键形成反应。与其他酸（包括路易斯酸和布朗斯台德酸）明显不同，氢溴酸在催化量上的显着催化性能在易于获得的官能化乙烯酮二硫缩醛1与各种亲电试剂的“酸”催化反应中观察到。在0.1当量的氢溴酸的催化下，1与羰基化合物2 a – l的反应生成多官能化的戊-1,4-二烯3或共轭二烯4产量高到极好。该反应在乙烯酮二硫缩醛1和羰基化合物2上均具有宽范围的取代基。这种有效的CC键形成方法的应用是在温和的，无金属的条件下，通过氢溴酸1与水杨醛2 m - o和对苯醌6 a - d的反应生成香豆素5和苯并呋喃7。， 分别。根据抗衡离子的性质，形成了一种新的反应性物种，即一种硫稳定的碳鎓叶立德，这被提议作为氢溴酸独特催化的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201002107

文献信息

• Visible-Light-Induced Formation of Thiavinyl 1,3-Dipoles: A Metal-Free [3+2] Oxidative Cyclization with Alkynes as Easy Access to Thiophenes
  作者：Baihui Zheng、Xiaotong Li、Yang Song、Shuyang Meng、Yifei Li、Qun Liu、Ling Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00915

  日期：2021.5.7

  previously unknown thiavinyl 1,3-dipoles in the presence of an acridine photosensitizer is reported. A series of multisubstituted thiophenes were achieved regioselectively in ≤98% yields under very mild metal-free conditions without other additives. This reaction could tolerate a wide range of substrates and achieve good efficiency in large-scale syntheses. The reaction mechanism and their applications

  据报道，在a啶光敏剂的存在下，可见炔烃二硫缩醛作为先前未知的噻吩乙烯基1,3-偶极，可见光诱导的各种炔烃的[3 + 2]氧化环化反应。在非常温和的无金属条件下，无需其他添加剂，可以选择性地以≤98％的收率选择性地获得一系列多取代噻吩。该反应可以耐受各种各样的底物，并在大规模合成中获得良好的效率。详细描述了反应机理及其应用，以揭示新的1，3-偶极的反应性和反应的选择性。