N-Methyl-5.8-dihydroxy-naphthindazolchinon-(4.9) | 5519-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-Methyl-5.8-dihydroxy-naphthindazolchinon-(4.9)
• 英文别名: 5,8-Dihydroxy-1-methylnaphtho[2,3-d]pyrazole-4,9-dione；5,8-dihydroxy-1-methylbenzo[f]indazole-4,9-dione
• CAS: 5519-41-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• 分子量: 244.207
• InChiKey: XJDZZSMVALMSTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-diacetoxy-1,4-naphthoquinone 在 乙醚 作用下， 生成 N-Methyl-5.8-dihydroxy-naphthindazolchinon-(4.9)
  参考文献：
  名称：

  Spruit, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 325,327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trimethyl orthoacetate as a convenient reagent for selective methylation of β-OH groups of (poly)hydroxynaphthazarins
  作者：N. N. Balaneva、O. P. Shestak、V. L. Novikov

  DOI：10.1007/s11172-019-2415-5

  日期：2019.1

  Trimethyl orthoacetate was found to be a convenient reagent for methylation of the β-OH groups of (poly)hydroxynaphthazarins. The substrates bearing one β-OH group react with MeC(OMe)3 to give the corresponding methoxy derivatives in 79–89% yields. Depending on the reaction conditions, methylation of substrates with two β-OH groups on the different and the same rings affords either the corresponding

  原乙酸三甲酯被发现是一种方便的试剂，用于甲基化（聚）羟基萘二甲素的 β-OH 基团。带有一个 β-OH 基团的底物与 MeC(OMe)3 反应以 79-89% 的产率得到相应的甲氧基衍生物。根据反应条件，在不同和相同的环上具有两个 β-OH 基团的底物的甲基化提供相应的单-O-甲基化（43-70%）或二-O-甲基化（71-78%）衍生物。在 O-甲基化（聚）羟基萘甲素衍生物的制备合成中，原乙酸三甲酯是 CH2N2 的良好替代品。