4-methyl-6-(p-tolyl)-1,3,5-triazin-2-amine | 17583-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-methyl-6-(p-tolyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 4-methyl-6-(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-amine；4-methyl-6-p-tolyl-[1,3,5]triazin-2-ylamine
• CAS: 17583-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: RDKMYVPORWCPFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基胍 、 对甲苯腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66 %的产率得到4-methyl-6-(p-tolyl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  4,6-双（杂）芳基和 4-（杂）芳基-6-甲基取代的 1,3,5-三嗪-2-胺的实用一锅法合成

  摘要：

  两个系列的 4,6-二取代 1,3,5-三嗪-2-胺是通过碳酸铯促进的芳香腈与胍的共三聚反应以及 (杂) 芳基腈与N-乙酰胍的反应制备的。第一批 4,6-双（杂）芳基-1,3,5-三嗪-2-胺的合成产率为 56-85%，采用传统方法，该方法从现成的底物开始，但需要坚固且坚硬的底物- 处理基地以及存在严重的范围限制。在这一行中，此处开发的方法使用温和的碱基并克服了p的范围限制具有电子释放基团的取代苯甲腈。第二系列 4-(hetero)aryl-6-methyl-1,3,5-triazin-2-amines 包含不对称取代的对称三嗪，其合成产率为 58-75%。总之，这项工作强调了一种合成方法，它可以耐受广泛的底物，包括邻位和对位取代的苯甲腈以及杂芳腈。

  DOI：

  10.1055/a-1970-8229

文献信息

• Base-Mediated Synthesis of Unsymmetrical 1,3,5-Triazin-2-amines via Three-Component Reaction of Imidates, Guanidines, and Amides or Aldehydes
  作者：Liyang Pan、Zhenxing Li、Tao Ding、Xiaomin Fang、Wenkai Zhang、Hao Xu、Yuanqing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01510

  日期：2017.10.6

  A simple and efficient method for the base-mediated synthesis of unsymmetrical 1,3,5-triazin-2-amines has been developed. The protocol uses readily available imidates, guanidines, and amides or aldehydes as the starting materials, cesium carbonate as the base, no catalyst or additive is required, and the three-component reaction provides diverse 1,3,5-triazin-2-amines in moderate to good yields with

  已开发出一种简单有效的方法，用于碱介导的不对称1,3,5-triazin-2-amines的合成。该方案使用容易获得的酰亚胺化物，胍和酰胺或醛作为起始原料，碳酸铯作为碱，不需要催化剂或添加剂，三组分反应可提供多种1,3,5-三嗪-2-胺具有中等到良好的产量，对宽泛的官能团具有耐受性。
• Practical One-Pot Synthesis of 4,6-Bis(hetero)aryl- and 4-(Hetero) aryl-6-methyl-substituted 1,3,5-Triazin-2-amines
  作者：Guilherme C. Paveglio、Gleison A. Casagrande、Lucas Pizzuti、Laís C. Calheiros、Sidnei Moura、Davi F. Back

  DOI：10.1055/a-1970-8229

  日期：2023.4

  of 4,6-disubstituted 1,3,5-triazin-2-amines were prepared by cesium carbonate-promoted cotrimerization of aromatic nitriles with guanidine and the reaction of (hetero)aryl nitriles with N-acetylguanidine. The first series of 4,6-bis(hetero)aryl-1,3,5-triazin-2-amines was synthesized in yields of 56–85% by adapting a traditional approach that starts from readily available substrates but requires strong

  两个系列的 4,6-二取代 1,3,5-三嗪-2-胺是通过碳酸铯促进的芳香腈与胍的共三聚反应以及 (杂) 芳基腈与N-乙酰胍的反应制备的。第一批 4,6-双（杂）芳基-1,3,5-三嗪-2-胺的合成产率为 56-85%，采用传统方法，该方法从现成的底物开始，但需要坚固且坚硬的底物- 处理基地以及存在严重的范围限制。在这一行中，此处开发的方法使用温和的碱基并克服了p的范围限制具有电子释放基团的取代苯甲腈。第二系列 4-(hetero)aryl-6-methyl-1,3,5-triazin-2-amines 包含不对称取代的对称三嗪，其合成产率为 58-75%。总之，这项工作强调了一种合成方法，它可以耐受广泛的底物，包括邻位和对位取代的苯甲腈以及杂芳腈。