8-bromo-5,8-endo-etheno-5,6,7,8-tetrahydro-9-oxobenzocycloheptene-6,7-dicarboxylic anhydride | 84574-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-bromo-5,8-endo-etheno-5,6,7,8-tetrahydro-9-oxobenzocycloheptene-6,7-dicarboxylic anhydride
• CAS: 84574-60-7
• 化学式: C₁₅H₉BrO₄
• 分子量: 333.138
• InChiKey: VLUVXTWCMWLWIG-VATFKXGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-5,8-endo-etheno-5,6,7,8-tetrahydro-9-oxobenzocycloheptene-6,7-dicarboxylic anhydride 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到7a-bromo-2,2a,2b,7,7a,7b-hexahydro-7-oxo-1H-benzocyclopropindene-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  乙苯并环庚烯酮的光化学：β，γ-不饱和芳基酮的Di-π-甲烷重排

  摘要：

  Benzotropones 6与亲二烯体反应，7，得到内型-adducts 8如图PMR。与通常经过1，3-酰基转移或恶二酮-π-甲烷重排的类似酮不同，这些乙炔苯并环庚烯酮8在直接或敏化辐射下会导致二-π-甲烷重排产物1H-苯并[f]环丙[cd] -茚二酮9。通过使用Eu（FOD）3和X射线衍射阐明了后者的结构。四氢芴酮19的长时间辐射（乙苯并环庚烯酮的潜在1，3-酰基转移产物）仅产生二烯基醛21低转换率。这些结果表明，在这些反应中选择的化学途径取决于几何和电子因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85089-8
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 6-bromobenzocyclohepten-5-one 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到8-bromo-5,8-endo-etheno-5,6,7,8-tetrahydro-9-oxobenzocycloheptene-6,7-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  乙苯并环庚烯酮的光化学：β，γ-不饱和芳基酮的Di-π-甲烷重排

  摘要：

  Benzotropones 6与亲二烯体反应，7，得到内型-adducts 8如图PMR。与通常经过1，3-酰基转移或恶二酮-π-甲烷重排的类似酮不同，这些乙炔苯并环庚烯酮8在直接或敏化辐射下会导致二-π-甲烷重排产物1H-苯并[f]环丙[cd] -茚二酮9。通过使用Eu（FOD）3和X射线衍射阐明了后者的结构。四氢芴酮19的长时间辐射（乙苯并环庚烯酮的潜在1，3-酰基转移产物）仅产生二烯基醛21低转换率。这些结果表明，在这些反应中选择的化学途径取决于几何和电子因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85089-8