N-(4-((4-(2-chloropyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)methyl)phenylmethyl)acetamide | 223512-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(4-((4-(2-chloropyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)methyl)phenylmethyl)acetamide
• 英文别名: N-[[4-[[4-(2-chloropyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]methyl]phenyl]methyl]acetamide
• CAS: 223512-15-0
• 化学式: C₁₈H₂₂ClN₅O
• 分子量: 359.859
• InChiKey: COCHIEMVBWEZNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-((piperazin-1-yl)methyl)phenylmethyl)acetamide 、 2,4-二氯嘧啶 、 potassium carbonate 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give N-(4-((4-(2-chloropyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)methyl)phenylmethyl)acetamide (0.61 g) as white crystals and N-(4-((4-(4-chloropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)phenylmethyl)acetamide (10 mg) as white crystals的产率得到N-(4-((4-(2-chloropyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)methyl)phenylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Piperazine compounds and medicinal use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种哌嗪化合物，其化学式为其中R1和R2分别为氢、卤素、低碳基、低烷氧基、氨基、取代氨基、硝基、羟基或氰基，R3、R4和R5分别为氢、卤素、低碳基、低烷氧基、硝基、氨基、取代氨基或羟基，R6和R7分别为氢、低碳基、被卤素取代的低烷基、芳基烷基、酰基或被卤素取代的低酰基，R8和R9分别为氢或低碳基，Y为低碳基亚烷基等，环A为苯基、嘧啶基、噻唑基、吡啶基、吡唑基或咪唑基，以及其药学上可接受的盐和含有这些化合物的药物制剂。本发明化合物具有优异的TNF-α产生抑制作用和/或IL-10产生促进作用，由于其不含或仅表现出在中枢神经系统上明显减弱的作用，因此该化合物可用作高度安全和优异的TNF-α产生抑制剂和/或IL-10产生促进剂，可用于预防或治疗由异常TNF-α产生引起的各种疾病，可用于治疗可用IL-10治愈的疾病，例如慢性炎症性疾病、急性炎症性疾病、由感染引起的炎症性疾病、自身免疫性疾病、过敏性疾病和TNF-α介导的疾病。

  公开号：

  US20060167014A1

文献信息

• PIPERAZINE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1029851A1

  公开（公告）日：2000-08-23

  Piperazine compounds represented by the following general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof and drugs comprising these compounds, wherein R1 and R2 represent each hydrogen, halogeno, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted amino, nitro, hydroxy or cyano; R3, R4 and R5 represent each hydrogen, halogeno, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, optionally substituted amino or hydroxy; R6 and R7 represent each hydrogen, optionally halogenated lower alkyl, aralkyl, acyl or halogenated lower acyl; R8 and R9 represent each hydrogen or lower alkyl; Y represents lower alkylene, etc.; and the ring A represents phenyl, pyrimidyl, thiazolyl, pyridyl, pyrazyl or imidazolyl. Because of having excellent TNF-α production inhibitory effect and/or IL-10 production promoting effect, these compounds are useful as TNF-α production inhibitors and/or IL-10 production promoters with high safety. They are useful as preventives or remedies for, e.g., chronic inflammatory diseases, acute inflammatory diseases, inflammatory diseases caused by infection, autoimmune diseases, allergic diseases and other TNF-α-mediated diseases.

  由以下通式(I)代表的哌嗪化合物或其药学上可接受的盐以及包含这些化合物的药物，其中 R1 和 R2 分别代表氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的氨基、硝基、羟基或氰基；R3、R4 和 R5 分别代表氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、硝基、任选取代的氨基或羟基； R6 和 R7 分别代表氢、任选卤代低级烷基、芳基、酰基或卤代低级酰基； R8 和 R9 分别代表氢或低级烷基； Y 代表低级亚烷基等。环 A 代表苯基、嘧啶基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基或咪唑基。由于这些化合物具有优异的 TNF-α 生成抑制作用和/或 IL-10 生成促进作用，因此可用作 TNF-α 生成抑制剂和/或 IL-10 生成促进剂，安全性高。它们可用于预防或治疗慢性炎症性疾病、急性炎症性疾病、感染引起的炎症性疾病、自身免疫性疾病、过敏性疾病和其他TNF-α介导的疾病。
• US6455528B1
  申请人：——

  公开号：US6455528B1

  公开（公告）日：2002-09-24