1-((4-bromophenyl)ethynyl)cyclohexan-1-ol | 1334217-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((4-bromophenyl)ethynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1334217-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO
• 分子量: 279.176
• InChiKey: SANLMHAZWAPCET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-bromophenyl)ethynyl)cyclohexan-1-ol 在 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-(2-(4-bromophenyl)acetyl)cyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的环烯醇碳酸酯的脱羧氰化反应 — 获得多取代的 β-酮腈 —

  摘要：

  开发了一种路易斯酸催化的环烯醇碳酸酯与氰化试剂的脱羧取代反应，以良好的收率得到β-酮腈。建议该反应通过氧烯丙基阳离子中间体或其等价物进行。有趣的是，氰化选择性地发生在中间体的受阻位点上，得到了多取代的β-酮腈。这种区域选择性是通过多种底物的氰化观察到的，并根据反应机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/cl.220017
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((4-bromophenyl)ethynyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的环烯醇碳酸酯的脱羧氰化反应 — 获得多取代的 β-酮腈 —

  摘要：

  开发了一种路易斯酸催化的环烯醇碳酸酯与氰化试剂的脱羧取代反应，以良好的收率得到β-酮腈。建议该反应通过氧烯丙基阳离子中间体或其等价物进行。有趣的是，氰化选择性地发生在中间体的受阻位点上，得到了多取代的β-酮腈。这种区域选择性是通过多种底物的氰化观察到的，并根据反应机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/cl.220017

文献信息

• A CO₂-induced ROCO₂Na/ROCO₂H buffer solution promoted the carboxylative cyclization of propargyl alcohol to synthesize cyclic carbonates
  作者：Shaorui Yan、Ruinian Zhou、Feng Han、Mengmeng Feng、Chengxia Miao、Shuai Zhang、Shiyun Ai

  DOI：10.1039/c9cy02311a

  日期：——

  propargyl alcohol to generate α-alkylene cyclic carbonates. The Introduction of CO2 into propargyl alcohol/sodium tertiary pentoxide system can provide ROCO2Na/ROCO2H buffer solution with both basic and acidic species. The basic and acidic species can simultaneously promote the generation of carbonate anion intermediate and the interaction between alkyne moieties of propargyl alcohol and H+ proton, facilitating

  开发了由CO2诱导的RO Na / RO H缓冲溶液，并将其用于炔丙醇的羧化环化反应中，生成α-亚烷基环状碳酸酯。将二氧化碳引入炔丙醇/五氧化三钠体系可以提供具有碱性和酸性物质的RO Na / RO H缓冲溶液。碱性和酸性物质可同时促进碳酸根阴离子中间体的生成以及炔丙醇的炔烃部分与H +质子之间的相互作用，从而促进羧化环化。此外，四丁基溴化铵的大体积（n-C4H9）4N +阳离子作为添加剂在增强碳酸根阴离子中间体的亲核性方面起着至关重要的作用。在该催化体系中以80℃的较高产率获得了各种α-亚烷基环状碳酸酯。
• Carbon Dioxide Triggered and Copper-Catalyzed Domino Reaction: Efficient Construction of Highly Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones from Nitriles and Propargylic Alcohols
  作者：Chaorong Qi、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang、Gaoqing Yuan、Yanwei Ren

  DOI：10.1021/ol202241r

  日期：2011.10.21

  A novel carbon dioxide triggered and copper-catalyzed domino reaction for the efficient synthesis of highly substituted 3(2H)-furanones from readily available nitriles and propargylic alcohols has been developed. Carbon dioxide is a prerequisite for achieving the present catalytic transformation, and one of the oxygen atoms of carbon dioxide is incorporated into the 3(2H)-furanones. Nitriles not only

  已经开发了一种新颖的二氧化碳触发的铜催化的多米诺骨牌反应，用于从容易获得的腈和炔丙醇中高效合成高度取代的3（2 H）-呋喃酮。二氧化碳是实现本催化转化的先决条件，并且二氧化碳的氧原子之一被引入3（2 H）-呋喃酮中。腈不仅充当反应溶剂，而且充当反应物。铜盐在活化炔丙醇和腈中都起着双重作用。