tert-butyl (2S,3S)-3-methyl-2-(1,5,8-trihydroxy-3-methyl-7,12-dioxobenzo[b]phenanthridin-6(5H,7H,12H)-yl)pentanoate | 1262052-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-3-methyl-2-(1,5,8-trihydroxy-3-methyl-7,12-dioxobenzo[b]phenanthridin-6(5H,7H,12H)-yl)pentanoate
• CAS: 1262052-83-4
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₇
• 分子量: 493.557
• InChiKey: JBXGYKFRXPERAQ-HPKOHMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  124.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-methyl-2-(1,5,8-trihydroxy-3-methyl-7,12-dioxobenzo[b]phenanthridin-6(5H,7H,12H)-yl)pentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 jadomycin A
  参考文献：
  名称：

  Jadomycin A 和 Jadomycin B 的碳糖类似物的全合成

  摘要：

  一个人的垃圾就是另一个人的宝：jadomycin A 和jadomycin B 的碳糖类似物的首次合成分别在 6 和 20 个最长的线性步骤中完成。苷元的关键环系统是通过 6π 电子电环闭合和随后的半胺环闭合制备的。jadomycin B 中糖苷键的酸敏感性（参见结构；X=O）阻止了它的合成，但导致了碳糖类似物（X=CH 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005329
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸叔-丁基酯 、 3-hydroxy-2-(5-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-5-methylbenzaldehyde 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-3-methyl-2-(1,5,8-trihydroxy-3-methyl-7,12-dioxobenzo[b]phenanthridin-6(5H,7H,12H)-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Jadomycin A 和 Jadomycin B 的碳糖类似物的全合成

  摘要：

  一个人的垃圾就是另一个人的宝：jadomycin A 和jadomycin B 的碳糖类似物的首次合成分别在 6 和 20 个最长的线性步骤中完成。苷元的关键环系统是通过 6π 电子电环闭合和随后的半胺环闭合制备的。jadomycin B 中糖苷键的酸敏感性（参见结构；X=O）阻止了它的合成，但导致了碳糖类似物（X=CH 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005329