(2S,3S,4R)-3,4-O-dibenzyl-1-O-α-D-galactopyranosyl-2-hexacosanoylaminooctadec-6-ene-1,3,4-triol | 1613320-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-O-dibenzyl-1-O-α-D-galactopyranosyl-2-hexacosanoylaminooctadec-6-ene-1,3,4-triol
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-6-en-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1613320-91-4
• 化学式: C₆₄H₁₀₉NO₉
• 分子量: 1036.57
• InChiKey: JQMOUCPLSLNKSL-CJHPDXMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.5
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-O-dibenzyl-1-O-α-D-galactopyranosyl-2-hexacosanoylaminooctadec-6-ene-1,3,4-triol 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 以17%的产率得到(2S,3S,4R)-2-amino-1-O-α-D-galactopyranosyl-4-O-hexacosanoyloctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS

  摘要：

  这项发明涉及鞘氨醇糖脂类似物及其肽衍生物，可用于治疗或预防与感染、特应性疾病、自身免疫疾病或癌症相关的疾病。

  公开号：

  WO2014088432A1
• 作为产物：
  描述：

  蜡酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-O-dibenzyl-1-O-α-D-galactopyranosyl-2-hexacosanoylaminooctadec-6-ene-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  本发明涉及鞘氨醇糖脂类似物，包括这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗或预防疾病或病况的方法，如与感染、特应性障碍、自身免疫疾病、糖尿病或癌症相关的疾病或病况。

  公开号：

  WO2014017928A1

文献信息

• NKT cell-dependent glycolipid–peptide vaccines with potent anti-tumour activity
  作者：Regan J. Anderson、Benjamin J. Compton、Ching-wen Tang、Astrid Authier-Hall、Colin M. Hayman、Gene W. Swinerd、Renata Kowalczyk、Paul Harris、Margaret A. Brimble、David S. Larsen、Olivier Gasser、Robert Weinkove、Ian F. Hermans、Gavin F. Painter

  DOI：10.1039/c4sc03599b

  日期：——

  Glycolipid–peptide conjugates designed to release vaccine components within target cells ensuring potent CD1d dependent T cell responses.

  设计的糖脂肽偶联物旨在在靶细胞内释放疫苗成分，确保强烈的CD1d依赖性T细胞反应。