(RS)-2-butyl-4-ethyl-2-oxazoline | 1228031-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (RS)-2-butyl-4-ethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 4-Ethyl-2-butyl-2-oxazoline；2-butyl-4-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1228031-95-5
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: YQKCJKWODYOSRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 戊腈 在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 生成 (RS)-2-butyl-4-ethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Secondary structure formation of main-chain chiral poly(2-oxazoline)s in solution

  摘要：

  报告了新型 2,4-二取代-2-噁唑啉单体（即 R-2-丁基-4-乙基-2-噁唑啉、RS-2-丁基-4-乙基-2-噁唑啉和 S-2-丁基-4-乙基-2-噁唑啉）的合成和微波辅助聚合。对不纯对映体单体和外消旋单体的聚合进行的动力学研究表明，它们的聚合速率相当，而且在所有情况下都具有活体机理。外消旋聚合物和对映体聚合物在溶解度上的差异首次表明，对映体聚合物可能在溶液中形成有序结构，很可能是螺旋结构，而外消旋聚合物则形成无序线圈。利用圆二色性（CD）获得的二色性棉效应证实了对映体纯聚合物在三氟乙醇（TFE）和六氟异丙醇（HFIP）中形成了二级结构，而外消旋聚合物则没有显示出 CD 信号。此外，CD 显示在 HFIP 中有序结构的二级结构呈现出独特的随温度变化的变化，这可能是由于 HFIP 与聚合物酰胺基团发生氢键作用。然而，小角中子散射（SANS）数据与 CD 结果相矛盾。当聚合物溶解在三氟乙醇-d3（一种良好的溶剂）中时，SANS 显示对映体纯聚合物和外消旋聚合物都存在无规线圈。这些观察结果表明，手性聚合物形成了灵活的动态结构，因此在这种良好的溶剂中，只有一部分聚合物采用了有序的二级结构。当聚合物溶解在甲醇-d4 等劣质溶剂中时，SANS 数据显示，与外消旋聚合物相比，对映纯聚合物确实形成了更紧凑的拉长结构，这意味着对映纯聚合物的有序结构在 "劣质 "溶剂中得到了更好的保存，即有序段的持续长度增加。因此，这些合成聚合物形成了与聚脯氨酸 II 型螺旋相似的动态二级结构。

  DOI：

  10.1039/b921467d

文献信息

• Efficient Cationic Ring-Opening Polymerization of Diverse Cyclic Imino Ethers: Unexpected Copolymerization Behavior
  作者：Hanneke M. L. Lambermont-Thijs、Martin W. M. Fijten、A. J. (Ton) van der Linden、Bart M. van Lankvelt、Meta M. Bloksma、Ulrich S. Schubert、Richard Hoogenboom

  DOI：10.1021/ma200426y

  日期：2011.6.14

  polymerization procedure for 2-oxazolines seems to be ideally suited for slower polymerizing cyclic imino ether monomers. In this study we report the effect of the cyclic imino ether structure on the polymerization rate under exactly the same microwave-assisted conditions revealing that indeed less reactive cyclic imino ethers, including 2-oxazines as well as 4- and 5-substituted 2-oxazolines, can be polymerized

  最近开发的2-恶唑啉的快速微波辅助阳离子开环聚合方法似乎非常适合于较慢的环状亚氨基醚单体的聚合。在这项研究中，我们报告了在完全相同的微波辅助条件下，环状亚氨基醚结构对聚合速率的影响，揭示了反应活性较低的环状亚氨基醚，包括2-恶嗪以及4-和5-取代的2-恶唑啉可以在10小时内将最慢的单体5-甲基-2-丁基-2-恶唑啉聚合到至少50％的转化率。此外，