Allyl cyclohexylidenemethyl carbonate | 86950-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Allyl cyclohexylidenemethyl carbonate
• 英文别名: Cyclohexylidenemethyl prop-2-enyl carbonate
• CAS: 86950-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: JVCXFUBVRQJSBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl cyclohexylidenemethyl carbonate 在 [Pd(OAc)₂(dppe)] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯通过烯丙基碳酸烯丙酯由酮催化合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  烯丙基烯醇碳酸酯，通过淬火酮烯醇化物与氯甲酸烯丙酯制备的，被转换成α，β不饱和酮用Pd（OAc）2在CH -dppe催化剂3 CN。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81773-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 环己烷基甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 Allyl cyclohexylidenemethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯和烯丙基碳酸烯丙酯催化酮和醛的烯丙基化

  摘要：

  由钯或膦络合物在温和条件下催化酮或醛的烯丙基碳酸酯的重排，方法是通过用氯甲酸烯丙酯捕集烯醇或烯醛的烯醇化物而制得α-烯丙基酮或醛的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81772-4

文献信息

• New Methods for the Syntheses of α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and Nitriles by the Palladium-Catalyzed Reactions of Allyl β-Oxo Esters, Allyl 1-Alkenyl Carbonates, and Allyl α-Cyano Esters
  作者：Ichiro Minami、Mohammad Nisar、Masami Yuhara、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1055/s-1987-28145

  日期：——

  Allyl β-oxo esters, allyl 1-alkenyl carbonates, and allyl α-cyano esters are converted into α,β-unsaturated ketones, aldehydes, and nitriles by palladium-catalyzed intramolecular decarboxylation-dehydrogenation. Palladium-phosphine complexes such as Pd(OAc)2-PPh3, Pd(OAc)2-dppe, or Pd2(dba)3 - CHCl3-PPh3 are effective catalysts. Yields depend on solvents and on the mole ratio of palladium to phosphine. The optimum Pd/P ratio for each substrate was determined Use of nitriles as solvents is essential for the dehydrogenation.

  烯丙基β-氧代酯、烯丙基1-烯基碳酸酯和烯丙基α-氰基酯通过钯催化的分子内脱羧脱氢反应转化为α,β-不饱和酮、醛和腈。钯-膦配合物如Pd(OAc)2-PPh3、Pd(OAc)2-dppe或Pd2(dba)3-CHCl3-PPh3是有效的催化剂。产率取决于溶剂和钯与膦的摩尔比。每个底物的最佳Pd/P比被确定。使用腈作为溶剂对脱氢是至关重要的。
• TSUJI, JIRO;MINAMI, ICHIRO;SHIMIZU, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 17, 1793-1796
  作者：TSUJI, JIRO、MINAMI, ICHIRO、SHIMIZU, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, ISAO;MINAMI, ICHIRO;TSUJI, JIRO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 17, 1797-1800
  作者：SHIMIZU, ISAO、MINAMI, ICHIRO、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• MINAMI, ICHIRO;NISARI, MOHAMMAD;YUHARA, MASAMI;SHIMIZU, ISAO;TSUJI, JIRO, SYNTHESIS,(1987) N 11, 992-998
  作者：MINAMI, ICHIRO、NISARI, MOHAMMAD、YUHARA, MASAMI、SHIMIZU, ISAO、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——