7-methyl-3-phenylbenzo[d]isoxazole | 66033-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 7-methyl-3-phenylbenzo[d]isoxazole
• 英文别名: 7-Methyl-3-phenyl-1,2-benzisoxazol；7-methyl-3-phenyl-benz[d]isoxazole；7-Methyl-3-phenyl-benz[d]isoxazol；7-Methyl-3-phenyl-1,2-benzoxazole
• CAS: 66033-89-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: XQQTXQLBEZVVAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 、 7-methyl-3-phenylbenzo[d]isoxazole 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以87%的产率得到(E)-N,4-dimethyl-N-((8-methyl-4-phenyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-ylidene)(phenyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化与苯并[ d ]异恶唑选择性地[5 +1]和[5 + 2]与酰胺或炔丙基酯的环加成反应

  摘要：

  发现苯并[ d ]异恶唑可作为新型亲核试剂与金酰胺进行金催化的[5 + 1]或[5 + 2]环加成反应。该反应提供了对多取代的2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪或苯并[ f ] [1,4]氧杂ze子的简明和化学选择性的途径。另外，苯并[ d ]异恶唑也可以与衍生自炔丙基酯的金卡宾中间体反应，得到[5 +1]环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02935
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methyl-benzophenone oxime 在 乙酸酐 作用下， 生成 7-methyl-3-phenylbenzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Notes - The Preparation of 3-Phenyl-7-methylbenzisoxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01113a622

文献信息

• Benzisoxazole core and benzoxazolopyrrolidine via HDDA-derived benzyne with PTIO/DMPO
  作者：Yu Lei、Wenjing Zhu、Yajuan Zhang、Qiong Hu、Jie Dong、Yimin Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107778

  日期：2023.4

  This research described a simple and efficient pathway for the synthesis of benzisoxazoles from arynes and PTIO (2-phenyl-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl), C−C and C−O bonds were formed in a single step without catalyst under mild conditions. The unexpected cleavage of C−N bond contributed to the formation of isoxazole ring, as indicated by DFT studies. Furthermore, we obtained the structure

  开发了一种通过硝酮捕获 HDDA 衍生苯炔的新方法。这项研究描述了一种从芳烃和 PTIO（2-苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧化物-1-氧基）、C−C 和 C−O 键合成苯并异恶唑的简单有效途径在温和条件下无需催化剂一步形成。如 DFT 研究所示，C-N 键的意外断裂有助于异恶唑环的形成。此外，当捕集剂为 DMPO（5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物）时，我们获得了苯并恶唑并吡咯烷的结构。
• THAKAR K. A.; GOSWAMI D. D.; BHAWAL B. M., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1977, B 15, NO 11, 1058-1059
  作者：THAKAR K. A.、 GOSWAMI D. D.、 BHAWAL B. M.

  DOI：——

  日期：——