(1S,3R,4S,7R)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-5-(perylen-3-yl)methyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane | 1357172-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,7R)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-5-(perylen-3-yl)methyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1357172-58-7
• 化学式: C₅₃H₄₅N₃O₇
• 分子量: 835.956
• InChiKey: CNEVAHWZJXRGLN-OWJBWICCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  115.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,7R)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-5-(perylen-3-yl)methyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(1S,3R,4S,7R)-7-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy)-1-(4,4'dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-5-(perylen-3-yl)methyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent oligonucleotides containing a novel perylene 2′-amino-α-L-LNA monomer: Synthesis and analytical potential

  摘要：

  本文报道了一种新型荧光核苷酸类似物——perylene-2'-amino-α-L-LNA，其在不同序列的合成寡核苷酸中得到了研究。该磷酸酰胺试剂以2'-氨基-α-L-LNA核苷为起始物，在总收率85％的情况下合成。通过用吡啶盐酸盐代替通常使用的1H-四唑活化剂，显著提高了perylene-2'-amino-α-L-LNA单体（T*）在合成寡核苷酸中的插入效率。通常，含有单体T*的寡核苷酸对互补的DNA和RNA靶点表现出高结合亲和力，相对于通常应用的多芳香族碳氢化合物芘，显示出巴托克移的激发/发射波长，高荧光量子产率和非常低的靶点检测限制（5-10 nM）。含有两个单体T*插入的单链LNA/DNA混合物寡核苷酸的荧光被猝灭（量子产率ΦF = 0.21），相对于该探针与互补DNA和RNA的双链体（ΦF = 0.42和0.35，分别）相比。相反，两个类似序列的短寡核苷酸中，含有单体T*在5'-和3'-末端位置，与靶标结合时表现出强烈的荧光猝灭。我们通过精确定位双链复合物内荧光团分子的减少荧光猝灭来解释双标记探针的杂交诱导的增强效应。此外，我们提出，在双标记探针中，两个T*单体之间的共价键提供了双螺旋结构中的显著刚度，强制使得笨重的perylene基团位于非极性沟槽中，从而导致荧光猝灭减少。

  DOI：

  10.1135/cccc2011096
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,7R)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 、 3-甲酰基芘 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(1S,3R,4S,7R)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-5-(perylen-3-yl)methyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent oligonucleotides containing a novel perylene 2′-amino-α-L-LNA monomer: Synthesis and analytical potential

  摘要：

  本文报道了一种新型荧光核苷酸类似物——perylene-2'-amino-α-L-LNA，其在不同序列的合成寡核苷酸中得到了研究。该磷酸酰胺试剂以2'-氨基-α-L-LNA核苷为起始物，在总收率85％的情况下合成。通过用吡啶盐酸盐代替通常使用的1H-四唑活化剂，显著提高了perylene-2'-amino-α-L-LNA单体（T*）在合成寡核苷酸中的插入效率。通常，含有单体T*的寡核苷酸对互补的DNA和RNA靶点表现出高结合亲和力，相对于通常应用的多芳香族碳氢化合物芘，显示出巴托克移的激发/发射波长，高荧光量子产率和非常低的靶点检测限制（5-10 nM）。含有两个单体T*插入的单链LNA/DNA混合物寡核苷酸的荧光被猝灭（量子产率ΦF = 0.21），相对于该探针与互补DNA和RNA的双链体（ΦF = 0.42和0.35，分别）相比。相反，两个类似序列的短寡核苷酸中，含有单体T*在5'-和3'-末端位置，与靶标结合时表现出强烈的荧光猝灭。我们通过精确定位双链复合物内荧光团分子的减少荧光猝灭来解释双标记探针的杂交诱导的增强效应。此外，我们提出，在双标记探针中，两个T*单体之间的共价键提供了双螺旋结构中的显著刚度，强制使得笨重的perylene基团位于非极性沟槽中，从而导致荧光猝灭减少。

  DOI：

  10.1135/cccc2011096