(2S,3R)-2-(5-tert-butyldimethylsilyloxypropyloxazol-2-yl)-3-iodomethyl-1-tritylaziridine | 647028-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(5-tert-butyldimethylsilyloxypropyloxazol-2-yl)-3-iodomethyl-1-tritylaziridine
• CAS: 647028-55-5
• 化学式: C₃₄H₄₁IN₂O₂Si
• 分子量: 664.702
• InChiKey: VWSVQZRHJVYZMR-YQKNXLFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(5-tert-butyldimethylsilyloxypropyloxazol-2-yl)-3-iodomethyl-1-tritylaziridine 在 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-2-[5-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxycarbonyl-4-pentynyl]oxazol-2-yl]-3-iodomethyl-1-tritylaziridine
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S)-3-allyloxy-1-hydroxy-2-tritylaminopropyl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxypropyl)oxazole 在 正丁基锂 、 zirconocene dichloride 、 碘 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R)-2-(5-tert-butyldimethylsilyloxypropyloxazol-2-yl)-3-iodomethyl-1-tritylaziridine
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m