ethyl 7-O-(triphenylmethyl)-6(S),7-dihydroxy-2(E),4(Z)-heptadienoate | 111670-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 7-O-(triphenylmethyl)-6(S),7-dihydroxy-2(E),4(Z)-heptadienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4Z,6R)-6-hydroxy-7-trityloxyhepta-2,4-dienoate
• CAS: 111670-51-0
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄
• 分子量: 428.528
• InChiKey: MACNZEMHHHOUDX-FGVXQDQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-O-(triphenylmethyl)-6(S),7-dihydroxy-2(E),4(Z)-heptadienoate 、 苯甲酸 、 三苯基膦 、 四氢呋喃 生成 [(2S,3Z,5E)-7-ethoxy-7-oxo-1-trityloxyhepta-3,5-dien-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  GUINDON, YVAN;DELORME, DANIEL;LAU, CHEUK K.;ZAMBONI, ROBERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 267-275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2S,4S,5R)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]acetate 在 sodium ethanolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 7-O-(triphenylmethyl)-6(S),7-dihydroxy-2(E),4(Z)-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LTB4 and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a008

文献信息

• Total synthesis of leukotriene B₄ analogues: 3-thia-LTB₄ and 3-thia-20,20,20-trifluoro-LTB₄
  作者：Yvan Guindon、Daniel Delorme

  DOI：10.1139/v87-244

  日期：1987.6.1

  Using C-furanosides as chiral precursors of (Z,E) 1,3-dienes has permitted the synthesis of two leukotriene B₄ analogues: 3-thia-LTB₄ and 3-thia-20,20,20-trifluoro-LTB₄.

  使用C-呋喃糖苷作为手性前体，已经成功合成了两种白三烯B₄类似物：3-硫代-LTB₄和3-硫代-20,20,20-三氟-LTB₄。