penta-2,4-dien-2-ferrocene | 128409-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: penta-2,4-dien-2-ferrocene
• 英文别名: ferrocenyl-1-methyl-1,3-butadiene；1-Ferrocenyl-I-methyl-1,3-butadiene；cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);5-penta-2,4-dien-2-ylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 128409-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₆Fe
• 分子量: 252.139
• InChiKey: ITPHEGYLPLHIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 penta-2,4-dien-2-ferrocene 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 甲基二甲氧基硅烷 、 copper diacetate 、 甲醇 、 氟化铵 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以56%的产率得到(S,E)-2-methyl-2- ferrocenyl pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过用 CO2 官能化 1,3-二烯来高选择性和催化生成无环季碳立体中心

  摘要：

  容易获得的 1,3-二烯的催化不对称官能化非常重要，但目前的例子主要限于三级手性中心的构建。由取代的 1,3-二烯不对称生成包含全碳四元立体中心的无环产物代表了一个更具挑战性但非常理想的合成过程，其例子很少。在此，我们报告了通过用 CO2 官能化 1,3-二烯，高选择性铜催化生成手性全碳无环四元立体中心。各种容易获得的 1,1-二取代的 1,3-二烯以及 1,3,5-三烯进行还原性羟甲基化，具有高化学选择性、区域选择性、E/Z 选择性和对映选择性。报告的方法具有良好的官能团耐受性，很容易放大到至少 5 mmol 起始二烯，并生成手性产品，这些产品是进一步衍生化的有用构建单元。进行了使用密度泛函理论计算的系统力学研究，并为涉及 CO2 的不对称转化提供了第一个理论研究。这些计算结果表明 1,3-二烯的 1,2-氢铜反应以高 π 面选择性进行以生成 (S)-烯丙基铜中间体，这进一步诱导了最终产

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09721
• 作为产物：
  描述：

  cyclopenta-1,3-diene;2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylpent-4-en-2-ol;iron(2+) 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexane, n- 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到penta-2,4-dien-2-ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of ferroceny1-1,3-butadiene

  摘要：

  二茂铁醛或二茂基甲基酮与烯丙基溴在醚溶剂中，在镁金属存在下作为催化剂进行反应。反应混合物的液相部分被引入硅胶柱中，硅胶的弱酸性能够使反应中间体1-二茂铁基-3-丁烯-1-醇产品脱水。柱子用正己烷洗脱，蒸发收集的洗脱物中的溶剂后，得到纯化的二茂铁基-1,3-丁二烯产品。

  公开号：

  US06664409B1

文献信息

• Method of manufacturing ferrocenyl-1,3-butadiene
  申请人：National Science Council

  公开号：US06211392B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  The present invention relates to a method of manufacturing ferrocenyl-1,3-butadiene, in which a ferrocenecarbonyl is reacted with an allyl halide in a polar aprotic solvent lacking a carbonyl group and containing a samarium diiodide in a temperature range.

  本发明涉及一种制备二茂铁基-1,3-丁二烯的方法，其中在一种不含羰基的极性无水溶剂中，将二茂铁羰基与烯丙基卤化物在一定温度范围内与含有二碘化钐的溶剂反应。
• Lewis, D. H.; Neal, M. C.; Ponder, B. W., 1972, vol. 2, p. 93 - 96
  作者：Lewis, D. H.、Neal, M. C.、Ponder, B. W.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 5.1.1.2.5, page 290 - 295
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Alkoxymethylation of ferrocenylalkenes
  作者：Andreas Ketter、Rudolf Herrmann

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85249-x

  日期：1990.4