(6E,8Z)-(S)-14,14-Dimethoxy-10-methoxymethoxy-8-trimethylsilanyl-tetradeca-6,8-dien-1-ol | 213122-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6E,8Z)-(S)-14,14-Dimethoxy-10-methoxymethoxy-8-trimethylsilanyl-tetradeca-6,8-dien-1-ol
• CAS: 213122-70-4
• 化学式: C₂₁H₄₂O₅Si
• 分子量: 402.647
• InChiKey: QGDIVGYQPNEUFI-OXDQUICTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,8Z)-(S)-14,14-Dimethoxy-10-methoxymethoxy-8-trimethylsilanyl-tetradeca-6,8-dien-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2E,8Z,10E,16E,18E,20Z)-(S)-20-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7-methoxymethoxy-2-methyl-9-trimethylsilanyl-docosa-2,8,10,16,18,20-hexaenoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-Chlorothricolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00093a065
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 二异丁基氢化铝 、 2-蒎烯聚合物 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (6E,8Z)-(S)-14,14-Dimethoxy-10-methoxymethoxy-8-trimethylsilanyl-tetradeca-6,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过六烯酸酯中间体的串联分子间和分子内 Diels-Alder 反应对 (-)-氯三菌内酯进行对映选择性全合成

  摘要：

  已经通过涉及六烯酸酯 19 和手性亲二烯体 (R)-12 的串联分子间和分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应的路线完成了 (-)-氯三菌内酯 (1) 的对映选择性全合成。该反应在一次操作中建立了七个不对称中心，仅凭借亲二烯体 12 的高非对映面和外向选择性才可行。 19 的 C(9)-三甲基甲硅烷基空间定向基团也通过控制立体化学而发挥关键作用导致下半部分八氢化萘单元的 IMDA 反应过程。从已知的乙炔酮 33 开始，通过 10 步序列以 32% 的总收率制备了己烯酸酯 19。关键步骤包括使用高山硼烷（高达 94% ee）不对称还原 33，

  DOI：

  10.1021/ja980611f