4-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)benzonitrile | 62066-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]benzonitrile
• CAS: 62066-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: XLIXPXQAYCZPAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  438.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 4-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]benzenecarboximidate
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Voigt, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 7, p. 432 - 436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)苯乙酮 在 RhH(CO)(PPh₃)3 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苄基酮和硫代酸酯之间的铑催化的酰基转移反应：通过酮的CO-C键裂解和分子间重排合成不对称酮

  摘要：

  在催化量的RhH（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）存在下，酰基在苄基酮和硫酯/芳基酯之间转移。铑配合物催化酮CO-C键的裂解和分子间重排，产生不对称的酮。酰基转移反应也与1-（对氯苯基）-3-（对氰基苯基）丙烷-2-酮发生，得到不对称的酮。

  DOI：

  10.1021/ol3017148

文献信息

• Synthesis of Diarylacetylenes Bearing Electron-Withdrawing Groups via the Smiles Rearrangement
  作者：Robert Bujok、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1055/s-0037-1612423

  日期：2019.8

  above 40%. Nitrobenzyl benzothiazol-2-yl sulfones and nitrobenzyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfones react with chlorides of aromatic acids to form β-acyl derivatives. These products undergo the Smiles rearrangement resulting in the formation of the corresponding nitrophenyl arylacetylenes in 50–60% overall yields (approx. 75% per step). Sulfones bearing CF3 or CN groups instead of a NO2 substituent form

  抽象的 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。
• Nickel/Photo‐Cocatalyzed Acyl C−H Benzylation of Aldehydes with Benzyl Chlorides
  作者：Xiantang Li、Yujia Mao、Pei Fan、Chuan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202200214

  日期：2022.5.6

  A nickel/TBADT-cocatalyzed acyl C−H benzylation of both aliphatic and aromatic aldehydes with pri. and sec. benzyl chlorides under mild reaction conditions was developed.

  镍/TBADT 助催化的脂肪族和芳香族醛与pri的酰基 C-H 苄基化。和秒。开发了温和反应条件下的苄基氯。
• WAGNER G.; VOIGT B., PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1976, 31, NO 7, 432-436
  作者：WAGNER G.、 VOIGT B.

  DOI：——

  日期：——