(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octyl)magnesium bromide | 117169-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octyl)magnesium bromide
• CAS: 117169-64-9
• 化学式: C₁₄H₃₁BrMgOSi
• 分子量: 347.694
• InChiKey: ICSWQWITOZVKMQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octyl)magnesium bromide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (2S,3R,6R)-3-(benzyloxy)-6-(8-bromooctyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  叔内酰胺/酰胺的还原性烷基化的直接和通用方法：在生物碱（-）-桑亚二酸D的一步经济合成中的应用

  摘要：

  给出了直接和通用的方法将叔内酰胺和酰胺还原烷基化以得到叔仲烷基胺的全部细节。这种一锅法包括用Tf 2 O / DTBMP原位活化内酰胺或酰胺，添加格氏试剂和还原生成的亚胺中间体。烷基，苄基和芳基格氏试剂和几种还原剂或还原条件（LiAlH 4，NaBH 4，汉茨酯，Bu 3 SnH，Pd（OH）2 / C，H 2）可以有效地使用。取代的内酰胺的还原烷基化表现出良好至优异的1,3-不对称诱导，可在6：1（LiAlH 4），11：1（Et 3 SiH）和20：1（催化）中提供相应的二或三取代的吡咯烷/哌啶氢化）分别为顺/反非对映选择性。该方法的多功能性通过其在哌啶生物碱（-）-桑木酸的简明立体选择性合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo4007656
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 氢溴酸 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octyl)magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  DEOXYNOJIRIMYCIN DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USING

  摘要：

  该申请提供了新型亚胺糖及其在治疗病毒感染方面的用途，例如登革热感染和甲型流感感染。本发明者发现某些脱氧诺吉霉素衍生物可能对一种或多种病毒有效，例如登革病毒和/或属于流感病毒科的病毒，如甲型流感病毒。特别是，这些脱氧诺吉霉素衍生物可能有助于治疗由一种或多种病毒引起或相关的疾病或症状。在某些实施方式中，这些脱氧诺吉霉素衍生物可能提高受感染的个体的存活率或概率，例如登革病毒和/或属于流感病毒科的病毒，如甲型流感病毒。

  公开号：

  US20160221993A1

文献信息

• Synthesis of Cyclopropane Fatty Acids by C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>³) Cross-Coupling Reaction and Formal Synthesis of α-Mycolic Acid
  作者：Takanori Iwasaki、Shohei Terahigashi、Yufei Wang、Arisa Tanaka、Hanqing Zhao、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/adsc.201800901

  日期：2018.10.4

  manipulations that are often employed in conventional synthetic routes. This method could be applicable to the synthesis of trans‐cyclopropane fatty acids and enantioenriched cyclopropane fatty acids. Formal synthesis of α‐mycolic acid was achieved by the C(sp3)−C(sp3) cross‐coupling reaction of cyclopropane‐containing bifunctional building blocks.

  新型的含双功能结构单元的顺式-环丙烷与烷基卤化物和烷基格氏试剂的Ni迭代催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应可将环丙烷环引入所需位置）的饱和碳骨架，提供了直接合成环丙烷脂肪酸的途径。本方法创建了用于构建饱和碳骨架的直接途径，并且可以避免基于在常规合成途径中经常采用的不饱和官能团操纵的繁琐的多步操作。该方法可适用于反式的合成-环丙烷脂肪酸和对映体富集的环丙烷脂肪酸。含环丙烷的双功能结构单元的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应实现了α-霉菌酸的正式合成。
• Stereocontrolled synthesis of 2,5-linked monotetrahydrofuran units of acetogenins
  作者：Jean-Christophe Harmange、Bruno Figadère、André Cavé

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89022-5

  日期：1992.9

  An approach to the monotetrahydrofuran units of acetogenims is described. The NMR data of the synthesized 9(S), 10(S), 13(S), 14(S) and 9(R), 10(S), 13(S), 14(S) isomers of 1,9,14-trihydroxy 10,13-epoxyhexacosane allow us to define the relative stereochemistry of known acetogenins.

  描述了一种用于乙原亚胺的单四氢呋喃单元的方法。合成的1,9的9（S），10（S），13（S），14（S）和9（R），10（S），13（S），14（S）异构体的NMR数据，14-三羟基10,13-环氧己六烷使我们能够定义已知产乙酸原的相对立体化学。
• Facile Ramberg–Bäcklund reactions for the synthesis of 2,3-disubstituted cyclopentenones; a short synthetic route to tetrahydrodicranenone B
  作者：Guy Casy、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39880000454

  日期：——

  The Ramberg–Bäcklund reaction has been employed to prepare protected 2,3-disubstituted cyclopent-3-enones which have been converted into cyclopent-3- and -2-enones; the α-iodosulphone precursors were obtained by a double Michael approach using a three-component coupling sequence to introduce the alkyl substituents and this methodology has been used to develop a short synthetic route to the antimicrobial

  Ramberg-Bäcklund反应已被用于制备受保护的2,3-二取代的环戊-3-烯酮，它们已被转化为环戊-3-和-2-烯酮。α-碘磺砜前体是通过使用三组分偶联序列引入烷基取代基的双迈克尔方法获得的，该方法已用于开发合成抗菌天然产物四氢二烯酮B（1）的短途径。
• Anti-inflammatory furanones
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05134128A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  New 5-hydroxy-2-furanone compounds having anti-inflammatory, immunosuppressive and anti-proliferative activity and are useful in treating psoriasis and modifying calcium homeostasis.

  新的5-羟基-2-呋喃酮化合物具有抗炎、免疫抑制和抗增殖活性，并可用于治疗银屑病和调节钙平衡。
• Linear Trimerization Reaction of Silylacetylene Promoted by GaCl₃
  作者：Yoshiyuki Kido、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo9813639

  日期：1998.11.1