(3-chloropent-1-yn-1-yl)triisopropylsilane | 1105597-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-chloropent-1-yn-1-yl)triisopropylsilane
• CAS: 1105597-13-4
• 化学式: C₁₄H₂₇ClSi
• 分子量: 258.907
• InChiKey: BWOWQLQOQBBPDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloropent-1-yn-1-yl)triisopropylsilane 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称炔丙基-芳基交叉电偶合

  摘要：

  首次以立体会聚方式实现了两个亲电子试剂之间的催化对映选择性炔丙基-芳基交叉偶联。这种转化的潜在效用在基于炔属化学多样性的立体富集生物活性分子衍生物和药物化合物的简便构建中得到了证明。详细的实验研究揭示了这种转变的关键机制特征。

  DOI：

  10.1002/anie.202313655
• 作为产物：
  描述：

  1-(triisopropylsilyl)-1-pentyn-3-ol 在 咪唑 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-chloropent-1-yn-1-yl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  在室温下，镍催化次级亲核试剂与次级炔丙基亲电试剂的Negishi交叉偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802784

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioconvergent Radical C(sp³)–N Cross-Coupling of Activated Racemic Alkyl Halides with (Hetero)aromatic Amines under Ambient Conditions
  作者：Ji-Jun Chen、Jia-Yong Zhang、Jia-Heng Fang、Xuan-Yi Du、Hai-Dong Xia、Bin Cheng、Nan Li、Zhang-Long Yu、Jun-Qian Bian、Fu-Li Wang、Jing-Jing Zheng、Wei-Long Liu、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c02387

  日期：2023.7.12

  alkyl halides with (hetero)aromatic amines represents an ideal means to afford enantioenriched N-alkyl (hetero)aromatic amines yet has remained unexplored due to the catalyst poisoning specifically for strong-coordinating heteroaromatic amines. Here, we demonstrate a copper-catalyzed enantioconvergent radical C(sp3)–N cross-coupling of activated racemic alkyl halides with (hetero)aromatic amines under

  外消旋烷基卤化物与（杂）芳胺的对映会聚 C（sp 3）-N 交叉偶联代表了一种获得对映体富集的N -烷基（杂）芳胺的理想方法，但由于催化剂中毒而尚未得到探索。配位杂芳胺。在这里，我们展示了铜催化的对映聚合自由基 C(sp 3)–N 在环境条件下活化的外消旋烷基卤化物与（杂）芳香胺的交叉偶联。成功的关键是通过轻松微调电子和空间性质来明智地选择合适的多齿阴离子配体，以形成稳定且刚性的螯合铜络合物。因此，这种配体不仅可以增强铜催化剂的还原能力以提供对映聚合自由基途径，而且可以避免与其他配位杂原子的配位，从而克服催化剂中毒和/或手性配体置换。该方案涵盖了各种具有高官能团相容性的偶联伙伴（89 个活化外消旋仲/叔烷基溴/氯化物和（杂）芳香胺的例子）。当与后续改造相结合时，