1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-deuterio-2-propyne | 199920-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-deuterio-2-propyne
• 英文别名: Tert-butyl-(3-deuterioprop-2-ynoxy)-diphenylsilane
• CAS: 199920-91-7
• 化学式: C₁₉H₂₂OSi
• 分子量: 295.461
• InChiKey: FCIMVIXBNIWHMA-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-deuterio-2-propyne 在 Schwartz's reagent 、 palladium diacetate 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化剂的烯烃高选择性分子间氧羰基化反应的合作策略

  摘要：

  设计了一种新型的末端和内部烯烃分子间官能化方法。亲电子试剂，高价碘，在此过程中起关键作用，它通过激活烯的C = C键来亲核加成钯催化剂。这个过程产生了含碘的钯物质，该钯物质经历了CO的插入。已经实现并在温和的反应条件下进行了烯烃的分子间氧羰基质子反应这一新方法，以产生具有优异效率和区域和非对映选择性的相应β-氧羰基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201607248
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-deuterio-2-propyne
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化剂的烯烃高选择性分子间氧羰基化反应的合作策略

  摘要：

  设计了一种新型的末端和内部烯烃分子间官能化方法。亲电子试剂，高价碘，在此过程中起关键作用，它通过激活烯的C = C键来亲核加成钯催化剂。这个过程产生了含碘的钯物质，该钯物质经历了CO的插入。已经实现并在温和的反应条件下进行了烯烃的分子间氧羰基质子反应这一新方法，以产生具有优异效率和区域和非对映选择性的相应β-氧羰基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201607248

文献信息

• Gold-Nanoparticle-Catalyzed Mild Diboration and Indirect Silaboration of Alkynes without the Use of Silylboranes
  作者：Marios Kidonakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201700754

  日期：2017.8.10

  take place and the in situ formation of the Au nanoparticle-tethered silylborane. Given that the Au-catalyzed silaboration of alkynes is faster than the rates of the corresponding disilylation and diboration pathways, we were able to achieve the indirect silaboration of alkynes with good chemoselectivities (65–85 %) without the direct use of silylboranes, which are expensive and difficult to synthesize

  负载在TiO 2上的可商购的Au纳米颗粒被用于催化双（频哪醇）二硼烷末端和内部炔烃的顺式硼化反应。通过使用温和的条件，更短的反应时间和比非均相Au纳米孔催化剂所需的催化剂负载低的催化剂负载量，可以以优异的产率获得产物。可以将催化系统回收并重复使用五次，而不会损失任何活性。在Au / TiO 2存在下双（频哪醇）二硼与1,2-二硅烷的组合允许σ键复分解发生并原位形成Au纳米粒子束缚的甲硅烷基硼烷。鉴于Au催化炔烃的硅烷化比相应的二甲苯化和硼氢化途径的速率快，我们能够在不直接使用甲硅烷基硼烷的情况下实现具有良好化学选择性（65-85％）的炔烃的间接硅烷化。昂贵且难以合成。
• Nanogold-Catalyzed <i>cis</i>-Silaboration of Alkynes with Abnormal Regioselectivity
  作者：Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/ol500225x

  日期：2014.3.7

  The first example of gold-catalyzed silaboration of alkynes with PhMe(2)SiBpin is documented in the presence of supported gold nanoparticles. In the case of terminal alkynes, the reaction proceeds at ambient conditions in very good yields and the regioselectivity is opposite to that observed in the presence of Pd or Pt catalysts. The abnormal regioselectivity is attributed to steric factors imposed by the Au nanoparticle during the 1,2-addition of silylborane to the alkyne.
• A Rhodium-Catalyzed Tandem Alkyne Dimerization/ 1,4-Addition Reaction
  作者：Ronald V. Lerum、Christopher M. Russo、Jocellie E. Marquez、John D. Chisholm

  DOI：10.1002/adsc.201300743

  日期：2013.11.25

  AbstractA convenient three‐component coupling reaction for the construction of conjugated enynes using rhodium catalysis is reported. Dimerization of a monosubstituted alkyne followed by trapping of the vinyl metal intermediate with an electron‐deficient alkene, such as methyl vinyl ketone, provided moderate to good yields of these enynes. The use of the hindered electron‐rich tris(ortho‐tolyl)phosphine as a ligand for the rhodium catalyst provided the best conversions to these complex products.magnified image
• Transmetalation of Alkylboranes to Palladium in the Suzuki Coupling Reaction Proceeds with Retention of Stereochemistry
  作者：Brian H. Ridgway、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo970803d

  日期：1998.2.1

  Deuterium-labeling experiments demonstrate that the transmetalation step of the Suzuki coupling reaction of alkylboranes and alpha-iodoenones proceeds with retention of stereochemistry.