4r,5t-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid | 60114-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4r,5t-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 60114-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: APSJLVHJSVHYQZ-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4r,5t-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (4R,5R)-4,5-dihydro-4,5-diphenylisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氧代乙腈氧化物的手性衍生物对非环状共轭对称烯烃的非对映选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  腈氧化物3a - 3c的手性衍生物的不对称1,3-偶极环加成反应是衍生自（2 R）-降冰片烷10,2-苏丹醛，（2 R）-10-（二环己基氨磺酰基）异冰片醇和（1 R）-提出了将8-苯基薄荷醇合成为（E）-苯乙烯2或富马酸二甲酯5，从而以中等收率和非对映选择性产生相应的4,5-二氢异恶唑6a - 6c和7a - 7c。所有环加合物均转化为相应的甲酯8和9，用于通过手性HPLC分析确定其对映体纯度。在两种环加合物6a和6b的情况下，它们的绝对构型通过X射线晶体结构分析确定。这些[3 + 2]环加成建议热力学不太稳定的参与SO 2 / CO合成在-conformer π ÿ沿着线性氧化腈的CO键途径3A。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790219
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-4,5-dihydro-4,5-diphenylisoxazole-3-carboxylate 生成 4r,5t-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过新型的环加成-环还原序列切割CC双键

  摘要：

  CC-双键被裂解，同时生成一个羰基化合物和一个腈，该过程包括将1,3乙氧基羰基甲腈氧化物偶极加成到烯烃中，将3-乙氧基羰基-异恶唑啉水解成游离酸，然后进行热裂解。脱羧。

  DOI：

  10.1039/c39760000209