methyl [1-(4-tert-butylphenyl)-1H-benzindene]-3-carboxylate | 1094027-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl [1-(4-tert-butylphenyl)-1H-benzindene]-3-carboxylate
• CAS: 1094027-59-4
• 化学式: C₂₅H₂₄O₂
• 分子量: 356.464
• InChiKey: JSKIWGNMPVHFRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 methyl (naphth-2-yl)diazoacetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到methyl [1-(4-tert-butylphenyl)-1H-benzindene]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基重氮酯与末端炔烃的铜催化反应：生成茚衍生物的正式 [3 + 2] 环加成路线

  摘要：

  发现 Cu(IPr)Cl 催化末端炔烃与 α-芳基重氮乙酸酯的反应提供茚衍生物，即正式的 [3 + 2] 环加成加合物。根据所采用的反应条件，观察到优异的区域选择性和化学选择性以提供 3H-或 1H-茚酯。该反应建议通过串联过程进行：炔烃插入到铜卡宾中，分子内对芳环进行亲电攻击，然后异构化。

  DOI：

  10.1021/ja808080h