6-bromohexanoyl dimethylphenyl silane | 147752-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-bromohexanoyl dimethylphenyl silane
• 英文别名: 6-Bromo-1-[dimethyl(phenyl)silyl]hexan-1-one
• CAS: 147752-76-9
• 化学式: C₁₄H₂₁BrOSi
• 分子量: 313.31
• InChiKey: GNSHWNLUNCTKFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromohexanoyl dimethylphenyl silane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-thiacyclohept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基硫酮的化学部分9。新的选择性合成大环尺寸共有的1-甲硅烷基-1-烯硫醇和2-甲硅烷基-硫代环烷基-2-烯

  摘要：

  ω-卤代烷基硅烷1通过硫代酰基硅烷选择性地转化为具有固体碳酸氢钠的Z-甲硅烷基-烯硫醇4，或转化为具有固体氢氧化钠的大环尺寸的2-甲硅烷基噻吩环烷-2-烯5。化合物5进行了蛋白硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00148-2
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 (1,3-dithian-2-yl)dimethyl(phenyl)silane 在 正丁基锂 、 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 6-bromohexanoyl dimethylphenyl silane
  参考文献：
  名称：

  The Scope and Limitations of Intramolecular Radical Cyclizations of Acylsilanes with Alkyl, Aryl, and Vinyl Radicals

  摘要：

  5-Exo cyclizations of primary and secondary radicals with acylsilanes successfully give cyclopentyl silyl ethers. The corresponding 6-exo cyclizations are sensitive to changes of the size of silyl groups. Secondary radicals undergo 6-exo cyclizations with acylsilanes more slowly. Reaction of aryl radical with acylsilane proceeds well for 5-exo cyclization but not for 6-exo cyclization. Vinyl radicals give best results in 5-exo cyclizations with acylsilanes but give low yields (similar to 30%) in 6-exo cyclizations. Intramolecular cyclizations of vinyl radicals with acylsilanes give enol silyl ethers regiospecifically.

  DOI：

  10.1021/jo9711302

文献信息

• A Novel One-Pot Synthesis of α-Substituted 2-Alkenoylsilanes from Enolizable Acylsilanes
  作者：Bianca Flavia Bonini、Mauro Comes-Franchini、Andrea Mazzanti、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Paolo Zani

  DOI：10.1055/s-1995-3907

  日期：1995.3

  α-Substituted 2-alkenoylsilanes can be easily prepared by a simple method based on a one-pot Mannich reaction of enolizable acylsilanes.

  通过一种基于可烯化酰基硅烷的一锅曼尼希反应的简单方法，可以轻松制备δ-取代的 2-烯酰硅烷。
• A new synthetic method for 2-silyl-thiacycloalk-2-enes of different ring size by intramolecular cyclization through silyl thiones
  作者：B.F. Bonini、M. Comes-Franchini、G. Mazzanti、A. Ricci、L. Rosa-Fauzza、P. Zani

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88473-0

  日期：1994.12

  ω-Haloacylsilanes 1a–d were transformed by H2S/HCl into the corresponding silyl thiones 2 which underwent enethiolization on base treatment. Enethiols 3 cyclized intramolecularly to afford the title compounds 4a–d in high yields.

  ω-卤代硅烷1a-d通过H 2 S / HCl转化为相应的甲硅烷基硫酮2，在碱处理中进行了烯硫化。烯硫醇3分子内环化，以高收率得到标题化合物4a-d。
• Radical cyclizations of bromo acylsilanes and intramolecular trapping of the rearranged α-silyloxy radicals
  作者：Yeun-Min Tsai、Kuo-Hsiang Tang、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91780-5

  日期：1993.2

  Radical 1,5-exo cyclizations of acylsilanes involving secondary radicals are quite effective. In contrast, 1,6-exo cyclizations are more sensitive toward steric effect. Tandem radical cyclization process can be designed.