(+)-(3S,1E)-[dimethyl-(3-methyl-oct-1-enyl)phenyl]silane | 934243-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(3S,1E)-[dimethyl-(3-methyl-oct-1-enyl)phenyl]silane
• 英文别名: (1E)-dimethyl(3-methyloct-1-en-1-yl)(phenyl)silane
• CAS: 934243-06-8
• 化学式: C₁₇H₂₈Si
• 分子量: 260.495
• InChiKey: DJPXZSMJANXHQQ-IYOXOMEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,1E)-[dimethyl-(3-methyl-oct-1-enyl)phenyl]silane 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 三氯化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (+)-(3S,1E)-4-(3-methyloct-1-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性地制备带有α-手性中心的（E）-烯基硅烷。

  摘要：

  铜（I）介导的抗-S（N）2'的烯丙基取代可以高度立体选择性地制备在α-位带有手性中心的烯基硅烷，且手性转移率很高。在不损失手性信息的情况下，将这些烯基硅烷转化为α，β-不饱和酮或相应的硼酸酯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063097o
• 作为产物：
  描述：

  2-辛醛 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (+)-(3S,1E)-[dimethyl-(3-methyl-oct-1-enyl)phenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性地制备带有α-手性中心的（E）-烯基硅烷。

  摘要：

  铜（I）介导的抗-S（N）2'的烯丙基取代可以高度立体选择性地制备在α-位带有手性中心的烯基硅烷，且手性转移率很高。在不损失手性信息的情况下，将这些烯基硅烷转化为α，β-不饱和酮或相应的硼酸酯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063097o

文献信息

• Enantio‐ and Regioconvergent Nickel‐Catalyzed C(sp ³ )−C(sp ³ ) Cross‐Coupling of Allylic Electrophiles Steered by a Silyl Group
  作者：Nektarios Kranidiotis‐Hisatomi、Hong Yi、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202102233

  日期：2021.6.7

  alkyl-substituted acyclic allylic systems with a stereocenter in the allylic position is reported. The asymmetric induction and the site selectivity are controlled in an enantio- and regioconvergent nickel-catalyzed C(sp3)−C(sp3) cross-coupling of regioisomeric mixtures of racemic α-/γ-silylated allylic halides and primary alkylzinc reagents. The silyl group steers the allylic displacement towards the

  报告了对映选择性和非对映选择性合成在烯丙基位置具有立体中心的完全烷基取代的无环烯丙基系统的两步序列。在对映体和区域会聚镍催化的 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 交叉偶联的外消旋 α-/γ-甲硅烷基化烯丙基卤化物和伯烷基锌试剂的区域异构混合物中，不对称诱导和位点选择性受到控制。甲硅烷基引导烯丙基置换朝向乙烯基硅烷区域异构体的形成，并且所得的 C(sp 2 )-Si 键用作在后续步骤中安装各种 C(sp 3 ) 取代基的关键。