5-methyl-2-(methylseleno)-3-hexyne | 173309-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-methyl-2-(methylseleno)-3-hexyne
• 英文别名: 5-methyl-2-methylselenohex-3-yne；2-Methyl-5-methylselanylhex-3-yne
• CAS: 173309-92-7
• 化学式: C₈H₁₄Se
• 分子量: 189.159
• InChiKey: PITIDDKRGNLUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(methylseleno)-3-hexyne 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-methyl-4-(trimethylsilyl)-2,3-hexadiene 、 2-(trimethylsilyl)-5-methyl-3-hexyne
  参考文献：
  名称：

  艾伦基锂试剂中区域选择性的起源

  摘要：

  制备并使用了一对丙二烯基（5-甲基-4-（三甲基锡烷基）-2,3-己二烯，1A-Sn）和炔丙基（5-甲基-2（三甲基锡烷基）-3-己炔，1P-Sn）锡烷在一系列锂-锡交换实验中（均给出相同的锂试剂，1A-Li）。实验旨在确定形成的反应性丙炔基阴离子物质的性质。如果先进行锂锡交换，然后用 Me3SiC1 捕获（顺序实验），炔丙基硅烷 1P-Si 是主要产物（1A-SVlP-Si = 2/98）。如果在锂-锡交换（原位实验）期间存在氯硅烷，则会形成高度可变的 1A-Si 和 1P-Si 比率，在 THF-HMPA 溶剂混合物中，A/F' 比率高达 85/15 . 在原位实验中用甲基锂处理三甲基甲锡基化合物时，联炔基炔丙基锡烷 1A-Sn 和 1P-Sn 产生不同的产物比率，但当使用苯基锂或锡上的甲基被苯基取代时，产物比率相同。1A-Si 产物的比例随着 Me3SiC1 浓度的增加而增加，并且随

  DOI：

  10.1021/ja00154a014
• 作为产物：
  描述：

  (±)-5-methyl-3-hexyn-2-ol 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 5-methyl-2-(methylseleno)-3-hexyne
  参考文献：
  名称：

  艾伦基锂试剂中区域选择性的起源

  摘要：

  制备并使用了一对丙二烯基（5-甲基-4-（三甲基锡烷基）-2,3-己二烯，1A-Sn）和炔丙基（5-甲基-2（三甲基锡烷基）-3-己炔，1P-Sn）锡烷在一系列锂-锡交换实验中（均给出相同的锂试剂，1A-Li）。实验旨在确定形成的反应性丙炔基阴离子物质的性质。如果先进行锂锡交换，然后用 Me3SiC1 捕获（顺序实验），炔丙基硅烷 1P-Si 是主要产物（1A-SVlP-Si = 2/98）。如果在锂-锡交换（原位实验）期间存在氯硅烷，则会形成高度可变的 1A-Si 和 1P-Si 比率，在 THF-HMPA 溶剂混合物中，A/F' 比率高达 85/15 . 在原位实验中用甲基锂处理三甲基甲锡基化合物时，联炔基炔丙基锡烷 1A-Sn 和 1P-Sn 产生不同的产物比率，但当使用苯基锂或锡上的甲基被苯基取代时，产物比率相同。1A-Si 产物的比例随着 Me3SiC1 浓度的增加而增加，并且随

  DOI：

  10.1021/ja00154a014

文献信息

• Lithium metalloid exchange: reactivity studies of an allenyllithium reagent using an isomeric pair of allenyl and prop-2-ynyl stannanes
  作者：Hans J. Reich、J. Derek Mason、Johnathan E. Holladay

  DOI：10.1039/c39930001481

  日期：——

  The regioselectivity and reactivity of silylation of an allenyl–prop-2-ynyllithium reagent is different when a squential or in situ Li/Sn exchange is used to prepare it; the evidence points to a solvent-separated ion pair as the transient species trappe during the in situ expriment.

  当使用顺序或原位Li/Sn交换制备联烯基-丙-2-炔基锂试剂时，其区域选择性和硅烷化反应活性有所不同；有证据表明，溶剂分离的离子对是原位实验期间的瞬态物质陷阱。