4-((2R)-1-hydroxy-2-methyl-2-phenylbutyl)benzonitrile | 1190868-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-((2R)-1-hydroxy-2-methyl-2-phenylbutyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2R)-1-hydroxy-2-methyl-2-phenylbutyl]benzonitrile
• CAS: 1190868-76-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: LTOWSLVYGMSIRE-QRWMCTBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylbutan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 4-氰基苯甲醛 在 二氟化氢钾 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 水 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-((2R)-1-hydroxy-2-methyl-2-phenylbutyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在铑催化的1,2-烷基三氟硼酸钾和叔烷基钾的铑催化的1,2-加成中的完全立体定向

  摘要：

  牵手您的新搭档：在所有情况下，手性仲和叔烷基三氟硼酸盐都经过铑催化的1,2-醛加成到醛中，并具有完全的立体保留（手性），从而可以创建具有基本完美对映选择性的四元立体中心（见方案） ; cod = cycloocta-1,5-diene）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901900

文献信息

• Complete Stereoretention in the Rhodium-Catalyzed 1,2-Addition of Chiral Secondary and Tertiary Alkyl Potassium Trifluoroborate Salts to Aldehydes
  作者：Abel Ros、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200901900

  日期：——

  Take your new partner by the hand: Chiral secondary and tertiary alkyl trifluoroborate salts undergo rhodium‐catalyzed 1,2‐addition to aldehydes with complete stereoretention (handedness) in all cases, enabling the creation of quaternary stereogenic centers with essentially perfect enantioselectivity (see scheme; cod=cycloocta‐1,5‐diene).

  牵手您的新搭档：在所有情况下，手性仲和叔烷基三氟硼酸盐都经过铑催化的1,2-醛加成到醛中，并具有完全的立体保留（手性），从而可以创建具有基本完美对映选择性的四元立体中心（见方案） ; cod = cycloocta-1,5-diene）。