1-Octynyldimethylchlorosilane | 125672-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Octynyldimethylchlorosilane
• 英文别名: chloro-dimethyl-oct-1-ynylsilane
• CAS: 125672-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₉ClSi
• 分子量: 202.799
• InChiKey: KJZMZUACLYOWEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Octynyldimethylchlorosilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 高碘酸 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 3-methyl-2-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍拴合的乙醛用镍催化制备立体定义的烯丙醇

  摘要：

  据报道，硅系链的缩醛的镍催化环化反应。所获得的硅杂环可以通过涉及乙烯基硅烷官能团的立体定向的去甲硅烷基化的裂解过程转化为具有立体定义的烯烃单元的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00461-0
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 二氯二甲基硅烷 在 lithiating reagent 作用下， 生成 1-Octynyldimethylchlorosilane
  参考文献：
  名称：

  Mazeas, Daniel; Skrydstrup, Troels; Doumeix, Olivier, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 13, p. 1457 - 1459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mazeas, Daniel; Skrydstrup, Troels; Doumeix, Olivier, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 13, p. 1457 - 1459
  作者：Mazeas, Daniel、Skrydstrup, Troels、Doumeix, Olivier、Beau, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• STORK, GILBERT;KEITZ, PAUL F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 6981-6984
  作者：STORK, GILBERT、KEITZ, PAUL F.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-cis-C-glycoside synthesis by samarium diiodide-promoted radical cyclizations
  作者：Troels Skrydstrup、Daniel Mazéas、Mohamed Elmouchir、Gilles Doisneau、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.19970030822

  日期：1997.8

  AbstractThe samarium diiodide reduction of glycosyl pyridyl sulfones bearing a silicon‐tethered unsaturated group at the C2–OH position leads to the stereo‐specific synthesis of 1,2‐cis‐C‐glycosides in good yield after desilylation. These reactions proceed via an anomeric radical with subsequent 5‐exo cyclization. Unlike the corresponding glycosyl phenyl sulfones, the pyridyl derivatives react instantaneously with samarium diiodide and do not require a cosolvent such as hexamethylphosphoramide (HMPA). Under these reaction conditions radical cyclization precedes the second reduction step. Examples of 5‐exo‐trig and ‐dig ring closures are given. The synthetic utility of this method was demonstrated by a short synthesis of methyl C‐isomaltoside.
• Nickel-catalyzed preparation of stereodefined allylic alcohols using silicon-tethered ynals
  作者：Mario Lozanov、John Montgomery

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00461-0

  日期：2001.5

  The nickel-catalyzed cyclization of silicon-tethered ynals is reported. The silicon heterocycles obtained may be converted into allylic alcohols that possess a stereodefined alkene unit via a cleavage process that involves stereospecific protodesilylation of the vinyl silane functionality.

  据报道，硅系链的缩醛的镍催化环化反应。所获得的硅杂环可以通过涉及乙烯基硅烷官能团的立体定向的去甲硅烷基化的裂解过程转化为具有立体定义的烯烃单元的烯丙基醇。