4-hexyl-2-methyl-2-oxazoline | 138535-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-hexyl-2-methyl-2-oxazoline
• 英文别名: (4S)-4-hexyl-2-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 138535-88-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: MMOAUAQUOVGUSZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyl-2-methyl-2-oxazoline 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2S)-2-aminooctanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由旋光性环氧化合物合成旋光性恶唑啉

  摘要：

  研究了在质子酸或路易斯酸存在下，由微生物反应产生的旋光性末端环氧化物与乙腈的反应。1，2-环氧辛烷，2-甲基-1，2-环氧己烷和五氟苯乙烯氧化物得到相应的4-取代的2-甲基-2-恶唑啉衍生物，具有中等至优异的区域选择性。反应在AlCl 3-或SnCl 4催化的条件下以高立体特异性的不对称中心反转进行，而在HF-或CF 3 SO 3下发生部分消旋。H催化条件。所用的酸和环氧化物上的取代基影响了恶唑啉形成的立体特异性和区域选择性。通过2-氨基辛醇将具有高立体特异性的4-己基-2-甲基-2-恶唑啉转化为2-氨基辛酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86221-7
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 (R)-(+)-1,2-环氧辛烷 在 氢氟酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-Methyl-trans-4-n-hexyl-2-oxazolin 、 5-hexyl-2-methyl-2-oxazoline 、 、 4-hexyl-2-methyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  由旋光性环氧化合物合成旋光性恶唑啉

  摘要：

  研究了在质子酸或路易斯酸存在下，由微生物反应产生的旋光性末端环氧化物与乙腈的反应。1，2-环氧辛烷，2-甲基-1，2-环氧己烷和五氟苯乙烯氧化物得到相应的4-取代的2-甲基-2-恶唑啉衍生物，具有中等至优异的区域选择性。反应在AlCl 3-或SnCl 4催化的条件下以高立体特异性的不对称中心反转进行，而在HF-或CF 3 SO 3下发生部分消旋。H催化条件。所用的酸和环氧化物上的取代基影响了恶唑啉形成的立体特异性和区域选择性。通过2-氨基辛醇将具有高立体特异性的4-己基-2-甲基-2-恶唑啉转化为2-氨基辛酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86221-7

文献信息

• Synthesis of optically active oxazolines from optically active epoxides
  作者：Junko Umezawa、Osamu Takahashi、Keizo Furuhashi、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86221-7

  日期：1994.3

  The reaction of optically active terminal epoxides, which were produced by a microbial reaction, with acetonitrile in the presence of a protic acid or Lewis acid was studied. 1,2-Epoxyoctane, 2-methyl-1,2-epoxyhexane, and pentafluorostyrene oxide gave the corresponding 4-substituted 2-methyl-2-oxazoline derivatives with moderate to excellent regioselectivity. The reactions proceeded with an inversion

  研究了在质子酸或路易斯酸存在下，由微生物反应产生的旋光性末端环氧化物与乙腈的反应。1，2-环氧辛烷，2-甲基-1，2-环氧己烷和五氟苯乙烯氧化物得到相应的4-取代的2-甲基-2-恶唑啉衍生物，具有中等至优异的区域选择性。反应在AlCl 3-或SnCl 4催化的条件下以高立体特异性的不对称中心反转进行，而在HF-或CF 3 SO 3下发生部分消旋。H催化条件。所用的酸和环氧化物上的取代基影响了恶唑啉形成的立体特异性和区域选择性。通过2-氨基辛醇将具有高立体特异性的4-己基-2-甲基-2-恶唑啉转化为2-氨基辛酸。