(2R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxycarbonylmethyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester | 177971-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxycarbonylmethyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 177971-87-8
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₅Si
• 分子量: 345.511
• InChiKey: LLVWBBOKLYIFDP-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxycarbonylmethyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 triisopropylbenzenesulfonyl azide 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 methyl (2'R,5'S,2R)-2-t-butoxycarbonylamino-5'-hydroxy-1'-methoxycarbonyl-2'-piperidinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由S-谷氨酸非对映选择性合成（2 S，5 S）-和（2 R，5 S）-5-羟基高哌酸。链霉菌素立体异构体的入口

  摘要：

  从容易获得的甲基（2 RS，5 S）5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-（2'-丙烯基）-哌啶-羧酸盐（1）开始，高哌酸5a和5b以及二-表柔比丁胺的非对映选择性合成描述了导数10。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00282-7
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-propenyl)piperidine-1-carboxylate 在 二甲基硫 、 溴 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 (2R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxycarbonylmethyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由S-谷氨酸非对映选择性合成（2 S，5 S）-和（2 R，5 S）-5-羟基高哌酸。链霉菌素立体异构体的入口

  摘要：

  从容易获得的甲基（2 RS，5 S）5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-（2'-丙烯基）-哌啶-羧酸盐（1）开始，高哌酸5a和5b以及二-表柔比丁胺的非对映选择性合成描述了导数10。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00282-7