Naphthalen-1-yl morpholine-4-carboxylate | 347370-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalen-1-yl morpholine-4-carboxylate
• CAS: 347370-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: CDIUCUOPOSJMIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalen-1-yl morpholine-4-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到4-萘-1-基吗啉
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氨基甲酸芳基酯脱羧反应将苯酚转化为芳香胺

  摘要：

  在此，我们描述了一种从丰富的原料（即苯酚）中获取芳香胺的新催化方法。将酚类转化为芳香胺的最可靠的催化方法是使用活化基团，例如三氟甲磺酰基。然而，该活化基团在胺化过程中作为离去基团被消除，导致大量浪费。我们的镍催化的氨基甲酸芳基酯脱羧反应形成芳香胺，二氧化碳作为唯一的副产物。由于这种胺化在没有游离胺的情况下进行，包括甲酰基在内的一系列官能团是相容的。固定在聚苯乙烯载体 (PS-DPPBz) 上的双膦配体是该反应成功的关键，产生的催化物种比简单的非载体变体活性明显更高。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02751
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉碳酰氯 、 萘酚 在 吡啶 作用下， 生成 Naphthalen-1-yl morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anionic ortho-Fries 重排，一条通往基于 Arenol 的曼尼希碱的简便途径

  摘要：

  苯酚和基于 1-萘酚的氨基甲酸酯经过阴离子邻位-弗里斯重排为其相应的酰胺。1-萘酚基氨基甲酸酯在 8 位的大量取代使重排成为一种独特的反应，即使在 -90 °C 下，在各种条件下也是如此。酰胺可以有效地还原为相应的曼尼希碱。提出了一种制备 7-((二烷基氨基) 甲基)-8-羟基-1-萘醛的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217991

文献信息

• Anionic ortho-Fries Rearrangement, a Facile Route to Arenol-Based Mannich Bases
  作者：Petros Tsoungas、Nikos Assimomytis、Yiannis Sariyannis、Georgios Stavropoulos、George Varvounis、Paul Cordopatis

  DOI：10.1055/s-0029-1217991

  日期：2009.10

  and 1-naphthol-based carbamates undergo the anionic ortho-Fries rearrangement to their corresponding amides. Bulky substitution at position 8 of 1-naphthol-based carbamates makes the rearrangement an exclusive reaction, even at -90 °C, un- der a variety of conditions. The amides can be efficiently reduced to the corresponding Mannich bases. A novel route to 7-((dialkylami- no)methyl)-8-hydroxy-1-naphthaldehydes

  苯酚和基于 1-萘酚的氨基甲酸酯经过阴离子邻位-弗里斯重排为其相应的酰胺。1-萘酚基氨基甲酸酯在 8 位的大量取代使重排成为一种独特的反应，即使在 -90 °C 下，在各种条件下也是如此。酰胺可以有效地还原为相应的曼尼希碱。提出了一种制备 7-((二烷基氨基) 甲基)-8-羟基-1-萘醛的新途径。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREVENTION AND TREATMENT OF HYPERAMMONEMIA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT D'HYPERAMMONÉMIE
  申请人：CHILDRENS NAT MEDICAL CT

  公开号：WO2019071104A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present disclosure is directed, in part, to compounds, or pharmaceutically acceptable compositions thereof, for treating and or preventing hyperammonemia. The present invention is also directed, in part, to methods of treating or preventing a hyperammonemia-associated disorder or symptom(s), in particular wherein the hyperammonemia-associated disorder or symptom(s) occurs in the brain of the subject.
• Nickel-Catalyzed Decarboxylation of Aryl Carbamates for Converting Phenols into Aromatic Amines
  作者：Akihiro Nishizawa、Tsuyoshi Takahira、Kosuke Yasui、Hayato Fujimoto、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.9b02751

  日期：2019.5.8

  to accessing aromatic amines from an abundant feedstock, namely phenols. The most reliable catalytic method for converting phenols to aromatic amines uses an activating group, such as a trifluoromethane sulfonyl group. However, this activating group is eliminated as a leaving group during the amination process, resulting in significant waste. Our nickel-catalyzed decarboxylation reaction of aryl carbamates

  在此，我们描述了一种从丰富的原料（即苯酚）中获取芳香胺的新催化方法。将酚类转化为芳香胺的最可靠的催化方法是使用活化基团，例如三氟甲磺酰基。然而，该活化基团在胺化过程中作为离去基团被消除，导致大量浪费。我们的镍催化的氨基甲酸芳基酯脱羧反应形成芳香胺，二氧化碳作为唯一的副产物。由于这种胺化在没有游离胺的情况下进行，包括甲酰基在内的一系列官能团是相容的。固定在聚苯乙烯载体 (PS-DPPBz) 上的双膦配体是该反应成功的关键，产生的催化物种比简单的非载体变体活性明显更高。
• Synthesis of New 1,3,4-Thiadiazole Derivatives Containing of Morpholine Ring
  作者：H. Hamidian、M. Afrooz、S. Fozooni

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13227

  日期：——

  The synthesis of new of 1,3,4-thiadiazole derivatives containing of morpholine ring are investigated. In this study, the derivatives of naphthol, amine and phenol are reacted with 4-morpholine carbonyl chloride. Then, prepared solutions are added to diazotized 2-amino-5- mercapto-1,3,4-thiadiazole to give 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole products. These dyes were characterized by elemental analysis and spectral analyses (IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectra).

  本研究考察了含有吗啉环的 1,3,4-噻二唑新衍生物的合成。在这项研究中，萘酚、胺和苯酚的衍生物与 4-吗啉羰酰氯发生反应。然后，将制备的溶液加入重氮化的 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑中，得到 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑产品。通过元素分析和光谱分析（红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱）对这些染料进行了表征。