(1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-[[(R)-(2-nitrophenyl)sulfinyl]methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline | 161989-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-[[(R)-(2-nitrophenyl)sulfinyl]methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 161989-01-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 390.46
• InChiKey: BPFJEECNKDLVNO-RKOGDMNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-[[(R)-(2-nitrophenyl)sulfinyl]methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 在 镍 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-carnegine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性炔属亚砜：仲胺环化和（S）-（-）-卡那金的全合成

  摘要：

  将手性乙炔亚砜2上的仲胺1b–1g迈克尔加成，然后酸诱导的环化反应，以高至中等非对映选择性提供了四氢异喹啉骨架的结构。光学纯的（S）-（-）-carnegine已合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02323-4
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-[[(R)-(2-nitrophenyl)sulfinyl]methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性炔属亚砜：仲胺环化和（S）-（-）-卡那金的全合成

  摘要：

  将手性乙炔亚砜2上的仲胺1b–1g迈克尔加成，然后酸诱导的环化反应，以高至中等非对映选择性提供了四氢异喹啉骨架的结构。光学纯的（S）-（-）-carnegine已合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02323-4

文献信息

• Chiral acetylenic sulfoxides in organic synthesis: Secondary amine cyclization and total synthesis of (S)-(−)-carnegine
  作者：Winghong Chan、Albert W.M. Lee、Lasheng Jiang

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02323-4

  日期：1995.1

  Michael addition of secondary amines 1b–1g onto chiral acetylenic sulfoxides 2 followed by acid induced cyclization afforded structures of tetrahydroisoquinoline skeleton in high to moderate diastereoselectivity. Optical pure (S)-(−)-carnegine has been synthesized.

  将手性乙炔亚砜2上的仲胺1b–1g迈克尔加成，然后酸诱导的环化反应，以高至中等非对映选择性提供了四氢异喹啉骨架的结构。光学纯的（S）-（-）-carnegine已合成。