tert-butyl (R)-(1-((2-aminoethyl)amino)-1-oxo-3-(tritylthio)propan-2-yl)carbamate | 675139-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl (R)-(1-((2-aminoethyl)amino)-1-oxo-3-(tritylthio)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-S-Trityl-N-2-aminoethyl-L-cysteinamide；tert-butyl N-[(2R)-1-(2-aminoethylamino)-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 675139-63-6
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₃S
• 分子量: 505.681
• InChiKey: OCDMVVIBKNOVCD-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-(1-((2-aminoethyl)amino)-1-oxo-3-(tritylthio)propan-2-yl)carbamate 在 三异丙基硅烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Cys-Dan
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物和其他分子探针的蛋白质的内含肽介导合成

  摘要：

  我们在这里报告了使用内含肽介导的蛋白质连接策略来合成含有各种分子探针的糖蛋白和蛋白质。几种简单的半胱氨酸衍生物被合成并用作亲核试剂，用于特异性掺入表达为 N 端内含肽融合蛋白的蛋白质的 C 端。介绍了 C 端碳水化合物标记、荧光标记、金属螯合剂的掺入和核苷酸的掺入的例子。

  DOI：

  10.1021/ja0000192
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (R)-(1-((2-aminoethyl)amino)-1-oxo-3-(tritylthio)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化进行叔胺偶联以选择性标记二甲基赖氨酸翻译后修饰

  摘要：

  赖氨酸二甲基化 (Kme 2 ) 是一种重要的翻译后修饰 (PTM)，可调节生物过程并与疾病有关。人们对在全球范围内识别这些甲基化标记非常感兴趣。不幸的是，由于缺乏选择性标记 Kme 2的可靠技术，这仍然具有挑战性。为了解决这个问题，我们提出了一种称为叔胺氧化偶联（TACO）的化学方法。该方法使用 Selectflor 和碱选择性地将 Kme 2修饰为醛。然后使用还原胺化、硫醇胺和肟化学对 Kme 2生成的醛进行官能化。我们成功证明了 TACO 在选择性标记具有不同有效负载（包括亲和标签和荧光团）的复杂细胞裂解物混合物中的 Kme 2肽和蛋白质方面的多功能性。我们进一步展示了 TACO 化学在通过荧光测序在单分子水平上鉴定 Kme 2位点的应用。通过对 TACO 修饰的核提取物进行蛋白质组学分析，除了先前已知的 5 个 Kme 2位点之外，我们还发现了新的 30 个 Kme 2位点。我们的工作建立了一种独特的共价修饰

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00253

文献信息

• Site-specific conjugation of RAFT polymers to proteins via expressed protein ligation
  作者：Yan Xia、Shengchang Tang、Bradley D. Olsen

  DOI：10.1039/c3cc38976f

  日期：——

  Site-specific protein conjugates with RAFT polymers were synthesized using expressed protein ligation. Stable micelles were formed from both linear block copolymer and Y-shaped conjugates.

  使用表达的蛋白质连接合成具有 RAFT 聚合物的位点特异性蛋白质缀合物。稳定的胶束由线性嵌段共聚物和 Y 形缀合物形成。