6-fluoro-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isochroman-1-one | 1385064-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-fluoro-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isochroman-1-one
• 英文别名: 6-fluoro-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-4H-isochromen-1-one
• CAS: 1385064-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₀F₄O₂
• 分子量: 310.248
• InChiKey: ZZLXYCWFVSSODQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 2-苯基-5,6-二氢-8H-[1,2,4]三唑并[3,4-c][1,4]恶嗪-2-鎓四氟硼酸盐 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-fluoro-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  在芳基酯上添加N杂环碳烯催化剂可诱导远程C-Si键活化和苄基碳官能化

  摘要：

  通过将硅原子结合到芳基羧酸酯基体上，可以通过在远程位置添加卡宾催化剂来活化所得的C-Si键。该策略允许芳基羧酸酯的苄基sp 3-碳有效地官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03544

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Photoenolization/Diels–Alder Reaction of Acid Fluorides
  作者：Andreas Mavroskoufis、Keerthana Rajes、Paul Golz、Arush Agrawal、Vincent Ruß、Jan P. Götze、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/anie.201914456

  日期：2020.2.17

  aromatic aldehydes and ketones. Stoichiometric studies and TD‐DFT calculations support a mechanism involving the photoactivation of an ortho‐toluoyl azolium intermediate, which exhibits “ketone‐like” photochemical reactivity under UVA irradiation. Using this photo‐NHC catalysis approach, a novel photoenolization/Diels–Alder (PEDA) process was developed that leads to diverse isochroman‐1‐one derivatives

  光活化和 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化相结合，使得能够使用酰基氟作为 UVA 光介导的光化学转化的底物，而这种转化以前仅在芳香醛和酮中观察到。化学计量研究和 TD-DFT 计算支持涉及邻甲苯甲酰唑中间体光活化的机制，该中间体在 UVA 照射下表现出“酮样”光化学反应性。利用这种光-NHC催化方法，开发了一种新型光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）工艺，可产生多种异色满-1-酮衍生物。
• Hetero-Diels–Alder reaction of photochemically generated α-hydroxy-o-quinodimethanes with trifluoromethyl ketones
  作者：Ken Takaki、Toshifumi Fujii、Hosei Yonemitsu、Makoto Fujiwara、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.082

  日期：2012.8

  Hetero-Diels–Alder reaction of α-hydroxy-o-quinodimethanes photochemically generated from o-tolualdehydes with trifluoromethyl ketones gave a mixture of hemiacetals and hydroxyaldehydes in fairly good yields. Their subsequent oxidation with PCC provided 1-isochromanones as formal oxidative [4+2] cycloaddition products. In contrast, similar reaction of aromatic ketones such as o-methylbenzophenone,

  由邻甲苯甲醛与三氟甲基酮光化学合成的α-羟基邻邻喹啉甲烷的Hetero -Diels-Alder反应得到了相当好的收率的半缩醛和羟基醛的混合物。随后用PCC氧化可提供1-异色酮类化合物，为正式的氧化性[4 + 2]环加成产物。相反，芳族酮如邻甲基二苯甲酮，1-茚满酮和α-四氢萘酮的类似反应仅得到在邻位具有（三氟甲基）羟甲基的相应酮。
• Annulation of <i>o</i>-Quinodimethanes through N-Heterocyclic Carbene Catalysis for the Synthesis of 1-Isochromanones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Santanu Singha、Theresa Olyschläger、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02335

  日期：2016.9.2

  The activation of 2-(bromomethyl)benzaldehydes using N-heterocyclic carbenes represents a novel approach to the generation of o-quinodimethane (o-QDM) intermediates. Coupling with ketones such as phenylglyoxylates, isatins, or trifluoromethyl ketones via [4 + 2] annulation gives access to functionalized 1-isochromanones.

  使用N-杂环卡宾活化2-（溴甲基）苯甲醛代表了一种新的生成邻喹二甲烷（o- QDM）中间体的方法。通过[4 + 2]环合与酮（例如乙醛酸苯酯，靛红或三氟甲基酮）偶联，可以使用官能化的1-异色酮。