3-[tris(pentafluorophenyl)borane]-1H-benzotriazole | 887479-11-0

• 英文名称: 3-[tris(pentafluorophenyl)borane]-1H-benzotriazole
• CAS: 887479-11-0
• 化学式: C₂₄H₅BF₁₅N₃
• 分子量: 631.111
• InChiKey: SAAKXSHUGBFFEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 三(五氟苯基)硼烷 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到3-[tris(pentafluorophenyl)borane]-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化苯并三唑与重氮烷烃的位点选择性 N1-烷基化

  摘要：

  苯并三唑的烷基化在合成上具有挑战性，通常会导致N 1和N 2烷基化的混合物。在此，描述了在 10 mol% B(C 6 F 5 ) 3存在下苯并三唑与重氮烷烃的无金属催化位点选择性N 1烷基化。这些反应提供了N 1 -烷基化苯并三唑的良好收率，并且该协议成功地适用于克级合成以及具有抗菌活性的衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1cc03048e

文献信息

• Conformational Behavior of Tris(pentafluorophenyl)borane−Benzotriazole Adducts
  作者：Francesca Focante、Rino Leardini、Andrea Mazzanti、Pierluigi Mercandelli、Daniele Nanni

  DOI：10.1021/om051003t

  日期：2006.4.1

  The stereomutations in a class of tris(pentafluorophenyl)borane-benzotriazole adducts are investigated by means of variable-temperature F-19 NMR and X-ray crystallography. At low temperature the presence of a pair of conformational enantiomers is confirmed by NMR spectra obtained in a chiral medium. Two different energy barriers, corresponding to an enantiomerization process and a B-N rotation, were observed and their values measured (Delta G double dagger = 10.7 and 12.8 kcal mol(-1) in the case of 1). In the case of the bis-adduct 3, two conformational diastereoisomers with different populations were detected at low temperature, while only one diastereoisomer is present in the crystalline state.