2-phenyl-1-piperidinecarboxaldehyde | 71602-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-phenyl-1-piperidinecarboxaldehyde
• 英文别名: N-formyl-2-phenylpiperidine；1-formyl-2-phenyl-piperidine；Muzixoretqnnbg-uhfffaoysa-；2-phenylpiperidine-1-carbaldehyde
• CAS: 71602-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: MUZIXORETQNNBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-piperidinecarboxaldehyde 在 盐酸 、 水 作用下， 以77 %的产率得到2-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 N-(甲基-d) 哌啶的流电化学合成

  摘要：

  描述了N -monodeuteriomethyl-2-substituted piperidines的合成。在未分隔的微流体电解槽中，N-甲酰基哌啶的高效且易于扩展的阳极甲氧基化可提供甲氧基化哌啶3 ，它是N-甲酰亚胺离子的前体，可在 2 位引入 C-亲核试剂。同位素标记的N -氘甲基是使用 Eschweiler–Clarke 反应与甲酸-d 2和未标记的甲醛安装的。单氘氮这些分子系统中的甲基具有小的各向同性质子化学位移差异，这对于研究能够在溶液核磁共振中支持长寿命核自旋态的分子非常重要。

  DOI：

  10.1002/jlcr.4006
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxaldehyde 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-phenyl-1-piperidinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化的，杂原子导向的α-C–H活化/环状酰胺与硼酸的交叉偶联对（杂）芳基和烯基脱氢吡咯烷，脱氢哌啶和氮杂环丙烷进行区域控制的合成†

  摘要：

  描述了通过环酰胺的中间体合成α-芳基和烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷衍生物。理想的结果是通过钌催化的，位点选择性的sp 2 C H活化/与芳基和烯基硼酸交叉偶联而实现的。区域选择性（α-SP 2 VS。α-SP 3 VS。β-SP 2 C-H官能化）是通过SP之间的速率差支配2和SP 3的钌金属和之间C-H活化和必要性螯合羰基导向基团。

  DOI：

  10.1039/c5ob02263k

文献信息

• Substitution reactions of 2-phenylsulphonyl-piperidines and -pyrrolidines with carbon nucleophiles: Synthesis of the pyrrolidine alkaloids norruspoline and ruspolinone
  作者：Dearg S. Brown、Philippe Charreau、Thomas Hansson、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86388-2

  日期：1991.1

  treatment with benzenesulphinic acid. On reaction with various carbon nucleophiles these sulphones gave good yields of substitution products. Typical nucleophiles used in these studies were organometallic reagents derived from Grignard reagents and zinc halide together with silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilyl cyanide in the presence of a Lewis acid. These methods

  通过用苯磺酸进行处理，由相应的N-酰基氨基缩醛制备几种2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷。在与各种碳亲核试剂反应时，这些砜产生了良好的取代产物收率。这些研究中使用的典型亲核试剂是衍生自Grignard试剂的有机金属试剂和卤化锌，以及在路易斯酸存在下的甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。这些方法被用于合成两种天然产物生物碱。去甲去氧肾上腺素（38）和Ruspolinone（40）。
• Certain chemical entities, compositions, and methods
  申请人：Collibee Scott

  公开号：US20070161674A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases are disclosed.

  本发明揭示了用于治疗细胞增殖性疾病的化合物。
• QUATERNARY LACTAM COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Shanghai Meiyue Biotech Development Co., Ltd.

  公开号：EP3778588A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  the invention discloses a quaternary lactam compound of formula (I), the preparation method and the pharmaceutical use thereof, and in particular the use in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of thrombotic or thromboembolic disorders.

  本发明公开了一种式（I）的季铵内酰胺化合物、其制备方法和药物用途，特别是用于制造治疗和/或预防血栓或血栓栓塞疾病的药物。
• Gilsonite derived pharmaceutical delivery compositions and methods: nail applications
  申请人：Scarampi Sebastiano

  公开号：US20060008432A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Pharmaceutical formulations comprising Gilsonite oil for topical or transdermal application are disclosed. Also provided are methods for transdermal administration of a bioactive agent with enhanced penetration which comprise topical administration of a composition comprising transdermally effective amount of Gilsonite oil.

  本发明公开了由 Gilsonite 油组成的用于局部或透皮应用的药物制剂。此外，还提供了透皮施用具有增强渗透性的生物活性剂的方法，其中包括局部施用包含透皮有效量 Gilsonite 油的组合物。
• Gilsonite derived pharmaceutical delivery compositions and methods: cosmetic applications
  申请人：Scarampi Sebastiano

  公开号：US20060008516A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Pharmaceutical formulations comprising Gilsonite oil for topical or transdermal application are disclosed. Also provided are methods for transdermal administration of a bioactive agent with enhanced penetration which comprise topical administration of a composition comprising transdermally effective amount of Gilsonite oil.

  本发明公开了由 Gilsonite 油组成的用于局部或透皮应用的药物制剂。此外，还提供了透皮施用具有增强渗透性的生物活性剂的方法，其中包括局部施用包含透皮有效量 Gilsonite 油的组合物。