1-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 102451-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: (2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)(phenyl)methanone；1-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-Benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin
• CAS: 102451-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: DDDHRVAUHCMRGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 、 1-(benzyloxy)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-benzene 在 奎宁环 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到(2-(3,3-difluoro-2-phenylallyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/氢原子转移共催化酰胺，醚和烷基醛的CH-H二氟烯化

  摘要：

  本文中，我们报告了一种结合氢原子转移和光氧化还原催化以实现酰胺，醚和烷基醛脱氢二氟烯化的方法。通过C（sp 3）–C（sp 3）或C（sp 3）–C（sp 2）键的构建，这种操作方便的方法可将多种底物转化为相应的宝石-二氟烯烃。出色的官能团相容性和高选择性使该方法具有广泛的底物类型，使其适用于药物中间体的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00546
• 作为产物：
  描述：

  7-azaindoline 、 苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到1-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由羧酸直接合成各种酰化剂

  摘要：

  摘要描述了使用 PPh3/NBS 组合从芳香族、脂肪族羧酸和氨基酸直接合成酰化试剂，如 Weinreb 和 MAP 酰胺。介绍了在活性更高的醛和酮存在下，将羧酸基团化学选择性修饰成 Weinreb 酰胺。所有反应均在环境温度和空气中使用未干燥的商业级溶剂进行。此外，本方法可以在无惰性反应条件下以克规模进行。此外，7-氮杂吲哚啉酰胺助剂（用于催化不对称醛醇和曼尼希型反应），其行为类似于韦恩雷布酰胺，也在类似的反应条件下合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1747631