(Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-amine | 701907-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-amine
• 英文别名: (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-en-1-amine
• CAS: 701907-02-0
• 化学式: C₁₀H₂₃NOSi
• 分子量: 201.384
• InChiKey: WCGVZKNMHRZGOI-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-amine 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-tert-butyl (5-bromo-2-nitrophenyl)(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型[6,6,5]三环融合恶唑烷酮类化合物的设计，合成与结构-活性和结构-药代动力学关系研究，导致发现有效，选择性和口服生物利用性FXa抑制剂

  摘要：

  凝血酶Xa因子（FXa）是抗凝治疗的一个特别有希望的目标，而口服FXa小分子抑制剂的鉴定仍然是研究的重点。基于FXa及其抑制剂利伐沙班的X射线晶体结构，我们设计并合成了一系列构象受限的模拟物，其中包含新型[6,6,5]三环稠合恶唑烷酮骨架。对这个新系列的密集结构-活性关系（SAR）和结构-药代动力学关系（SPR）的研究导致发现化合物11a：一种高效，选择性，直接和口服可生物利用的FXa抑制剂，具有出色的体内抗血栓形成功效，因此是优选的药代动力学概况。化合物11a的可药性评价被接受并带来了积极的成果。所有结果表明，化合物11a是用于预防和治疗静脉和动脉系统中血栓栓塞性疾病的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm501045e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a New Class of Macrocyclic Antagonists to the Human Motilin Receptor

  摘要：

  A novel class of macrocyclic peptidomimetics was identified and optimized as potent antagonists to the human motilin receptor (hMOT-R). Well-defined structure-activity relationships allowed for rapid optimization of potency that eventually led to high affinity antagonists to hMOT-R. Potency and antagonist functional activity were confirmed both in functional and cell-based assays, as well as on isolated rabbit intestinal smooth muscle strips. Rapid access to this novel class of macrocyclic target structures was made possible through two efficient and complementary solid-phase parallel synthetic approaches, both of which are reported herein.

  DOI：

  10.1021/jm0606600

文献信息

• A Radical Cascade Enabling Collective Syntheses of Natural Products
  作者：Xiaobei Wang、Dongliang Xia、Wenfang Qin、Ruijie Zhou、Xiaohan Zhou、Qilong Zhou、Wentao Liu、Xiang Dai、Huijing Wang、Shuqing Wang、Ling Tan、Dan Zhang、Hao Song、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.04.007

  日期：2017.6

  Natural products have long been important inspirations for the development of chemical methodologies, theories, and technologies, and ultimately, discoveries of new drugs and materials. Chemical syntheses have traditionally yielded individual or small groups of natural products; however, methodology development allowing the synthesis of a large collection of natural products remains scarce. Here, we

  长期以来，天然产物一直是化学方法论，理论和技术发展以及最终发现新药物和新材料的重要灵感。传统上，化学合成产生单个或一小群天然产物。但是，仍然缺乏方法学的发展以允许合成大量天然产物。在这里，我们报告了一种有效的光催化自由基级联方法，该方法可以访问手性和多环稠合的四氢咔啉酮的文库。自由基级联可以可控制地将复杂性和功能性引入具有出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性的产品中。这种独特方法的强大功能已通过有效合成属于四个家族的33种单萜类吲哚生物碱得到了证明。
• 三环噁唑烷酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN105218564A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明涉及新型三环噁唑烷酮类化合物及其制备方法和用途。具体地，本发明公开了结构如式I所示的化合物，其对映异构体、非对映异构体、外消旋体或其混合物，或其药学上可接受的盐，式I结构详见说明书。本发明还公开了上述化合物的制备方法及其在制备治疗FXa靶点相关疾病的药物中的应用。
• Regioselective Hydroformylation of Sulfonamides using a Scaffolding Ligand
  作者：Amanda D. Worthy、Moriah M. Gagnon、Michael T. Dombrowski、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ol900921e

  日期：2009.7.2

  A highly regioselective hydroformylation of allylic sulfonamides has been developed by employing a catalytic directing group. The reaction tolerates a wide range of electronically and sterically modified olefins, and only 10% of the scaffolding ligand is required to effectively control the regioselectivity.

  通过使用催化导向基团已经开发了烯丙基磺酰胺的高度区域选择性加氢甲酰基化。该反应可耐受多种电子和空间改性的烯烃，仅需10％的支架配体即可有效地控制区域选择性。