1-{1,1-Dioxo-4-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1λ6-[1,2]thiazetidin-2-ylmethyl}-piperidine | 134328-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-{1,1-Dioxo-4-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1λ6-[1,2]thiazetidin-2-ylmethyl}-piperidine
• 英文别名: 1-{1,1-Dioxo-4-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-1λ6-[1,2]thiazetidin-2-ylmethyl}-piperidine；4-benzylidene-2-piperidinomethyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 134328-00-0；134328-01-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 292.402
• InChiKey: RVEXMPPHYILEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{1,1-Dioxo-4-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1λ6-[1,2]thiazetidin-2-ylmethyl}-piperidine 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到(E)-4-benzylidene-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2-Thiazetidine 1,1-二氧化物的性质和反应：氟化物催化甲硅烷基化 β-Sultams 与亲电试剂的反应

  摘要：

  N-甲硅烷基化β-磺胺1和4在氟离子存在下与酮和醛反应生成O-甲硅烷基化甲醇磺酰胺3。在类似条件下，N-氨基烷基化4-甲硅烷基化β-磺胺反应生成O-甲硅烷基化C-加杜尔酯4 7，将其脱保护并脱甲硅烷基化为 8 和 10。（α-羟基-α-甲基乙基）-取代的 β-舒坦 16 由 14 经 15 制备。5b 和 14 与芳香醛反应产生 Peterson 烯化产物 11， 12 和 19。这些化合物的 E- 和 Z- 异构体由 CC 分隔。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240405
• 作为产物：
  描述：

  2-(piperidinomethyl)-4,4-bis(trimethylsilyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 、 苯甲醛 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到1-{1,1-Dioxo-4-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1λ6-[1,2]thiazetidin-2-ylmethyl}-piperidine
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2-Thiazetidine 1,1-二氧化物的性质和反应：氟化物催化甲硅烷基化 β-Sultams 与亲电试剂的反应

  摘要：

  N-甲硅烷基化β-磺胺1和4在氟离子存在下与酮和醛反应生成O-甲硅烷基化甲醇磺酰胺3。在类似条件下，N-氨基烷基化4-甲硅烷基化β-磺胺反应生成O-甲硅烷基化C-加杜尔酯4 7，将其脱保护并脱甲硅烷基化为 8 和 10。（α-羟基-α-甲基乙基）-取代的 β-舒坦 16 由 14 经 15 制备。5b 和 14 与芳香醛反应产生 Peterson 烯化产物 11， 12 和 19。这些化合物的 E- 和 Z- 异构体由 CC 分隔。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240405