4-氯-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 307951-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4-氯-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 中文别名: 4-氯-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 4-chloro-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-chloro-2-methyl-7-azaindole
• CAS: 307951-53-7
• 化学式: C₈H₇ClN₂
• 分子量: 166.61
• InChiKey: OFCAZVVESRXGRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-178°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 氘代甲醇-d 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-D 4-chloro-2-methyl-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  铱催化的杂芳烃的 C-H 硼化：范围、区域选择性、后期功能化的应用和机制

  摘要：

  报道了铱催化杂芳烃的 CH 硼化的研究。发现几种含有多个杂原子的杂芳烃适合由铱 (I) 前体和四甲基菲咯啉的组合催化的 CH 硼化。对反应范围的研究导致了预测硼化的区域选择性的强大规则的发展，其中最重要的是硼化发生在氮原子的远端。报告了原位形成的杂芳基硼酸酯的一锅官能化，证明了所报告的方法对合成复杂杂芳基结构的有用性。还展示了这种方法在生物活性化合物的合成和后期功能化中的应用。机理研究表明，碱性杂芳烃可以与催化剂结合，并将在芳烃硼化过程中观察到的烯烃结合复合物的静止状态改变为含有结合杂芳烃的物质，从​​而导致催化剂失活。对观察到的区域选择性起源的研究表明，由于快速的 NH 硼酸化，硼酸化发生在 NH 键的远端，为与这些键相邻的硼酸化创造了不利的空间环境。计算研究和机理研究表明，与碱性氮相邻的 CH 键缺乏可观察到的硼化并不是在 CH 活化之前与庞大的路易斯酸配位的结果，

  DOI：

  10.1021/ja412563e
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-((4-ethylphenyl)sulfonyl)-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到4-氯-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES À BASE DE BIARYLE

  摘要：

  本公开涉及式(I)的双芳基化合物，该化合物能够抑制AAK1（适配器相关激酶1），包含此类化合物的组合物以及它们用于治疗例如疼痛、阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症。

  公开号：

  WO2017059085A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE AS INHIBITORS OF THE JAK FAMILY OF KINASES<br/>[FR] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FAMILLE JAK DE KINASES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018112382A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions mediated by JAK, such as inflammatory bowel disease.

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗由JAK介导的疾病状态、紊乱和疾病，如炎症性肠病的方法。
• Azaquinazoline Inhibitors Of Atypical Protein Kinase C
  申请人：Ignyta, Inc.

  公开号：US20150274720A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present application provides a compound of formula (I) and/or a salt thereof, wherein R 1 , G, and X are as defined herein. A compound of formula (I) and/or its salts have aPKC inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders. Compositions comprising a compound of Formula (I) and/or a salt thereof are also provided.

  本申请提供了一种具有化学式（I）的化合物和/或其盐，其中R1、G和X如本文所定义。化合物的化学式（I）和/或其盐具有aPKC抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。还提供了包含化学式（I）的化合物和/或其盐的组合物。
• [EN] POLYCYCLIC TLR7/8 ANTAGONISTS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TLR7/8 POLYCYLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES IMMUNES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017106607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as toll-like receptor 7/8 (TLR7/8) antagonists. In Formula (I), Ring A is aryl or heteroaryl; Ring B is aryl or heteroary; and X is C(R4)2, O, NR4, S, S(R4), or S(R4)2.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的组合物，作为Toll样受体7/8（TLR7/8）拮抗剂。在式(I)中，环A是芳基或杂芳基；环B是芳基或杂芳基；X是C(R4)2、O、NR4、S、S(R4)或S(R4)2。
• [EN] 1-ACETIC ACID-INDOLE, -INDAZOLE AND-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USFUL FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISORDERS<br/>[FR] ACIDE INDOLE 1-ACETIQUE, ET DERIVES D'INDAZOLE ET DE BENZIMIDAZOLE UTILISES POUR TRAITER LES TROUBLES RESPIRATOIRES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005054232A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to substituted indoles of formula (I) useful as pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders.

  本发明涉及一种公式（I）的取代吲哚化合物，可用作治疗呼吸系统疾病的药物化合物。
• [EN] NOVEL 3,4-DISUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINES AND 4,5-DISUBSTITUTED-7H-PYRROLO[2,3-C]PYRIDAZINES AS LRRK2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES 1H-PYRROLO[2,3- B]PYRIDINES 3,4-DISUBSTITUÉES ET 7H-PYRROLO[2,3-C]PYRIDAZINES 4,5-DISUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LRRK2
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015092592A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides novel 3,4-disubstituted-1 H-pyrrolo[2,3- Jb]pyridine derivatives and 4,5-disubstituted-7H-pyrrolo[2,3-c]pyridazine derivatives of Formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof (I) wherein R1, R2, R3, R4 and X are as defined in the specification. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and to use of the compounds in the treatment of diseases associated with LRRK2, such as neurodegenerative diseases including Parkinson's disease or Alzheimer's disease, cancer, Crohn's disease or leprosy.

  本发明提供了新颖的3,4-二取代-1H-吡咯[2,3-Jb]吡啶衍生物和4,5-二取代-7H-吡咯[2,3-c]吡啉衍生物的化合物(I)，以及其在药学上可接受的盐(I)，其中R1、R2、R3、R4和X如规范中所定义。本发明还涉及包括化合物(I)的药物组合物，以及将这些化合物用于治疗与LRRK2相关的疾病，如神经退行性疾病包括帕金森病或阿尔茨海默病、癌症、克罗恩病或麻风病。