benzyl 2-diazo-2-(naphthalen-1-yl)acetate | 1632139-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 2-diazo-2-(naphthalen-1-yl)acetate
• CAS: 1632139-70-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: UYKSBSYXFFAHMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-diazo-2-(naphthalen-1-yl)acetate 在 盐酸 、 辛酸铑 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 benzyl 2-(naphthalen-4-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  烷基叠氮化物与重氮(芳基)乙酸酯的铑催化分子间反应

  摘要：

  在四辛酸二铑的存在下实现了重氮（芳基）乙酸酯对烷基叠氮化物的有效分子间拦截。初始产物是不稳定的 α-亚氨基酯，避免了类卡宾在 C-N 双键上的过度加成。酸处理后，相应的α-酮酯以良好到极好的收率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340173

文献信息

• Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Reaction of Indoles and Pyrroles Catalyzed by Chiral <i>C</i>₁-Symmetric Bis(phosphoric Acid)
  作者：Manabu Hatano、Kohei Toh、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03662

  日期：2020.12.18

  yields with high enantioselectivities on up to a 1.2-g scale with 0.2 mol % catalyst loading. Interestingly, the absolute configurations of the products from indoles and pyrroles were opposite even with the use of the same chiral catalyst. Moreover, preliminary mechanistic considerations disclosed that a unique hydrogen bonding network with or without π–π interactions among the catalyst and substrates

  手性布朗斯台德酸催化剂中的氢键网络对于手性腔的构造和催化活性的增强很重要。在这一方面，我们开发了在手性C 1存在下吲哚和吡咯与无环α-酮亚胺基酯的高度对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应对称的BINOL衍生的双（磷酸）催化剂。具有高手性季碳中心的所需烷基化产物以高收率和高对映选择性以高达1.2 g的规模和0.2 mol％的催化剂负载量获得。有趣的是，即使使用相同的手性催化剂，吲哚和吡咯的产物的绝对构型也是相反的。此外，初步的力学考虑表明，独特的氢键网络在催化剂和底物之间具有或不具有π-π相互作用可能会起关键作用。