7-bromo-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one | 1387003-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-bromo-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 7-bromo-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one
• CAS: 1387003-48-6
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: JQPIRYIZYAXNEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到7-bromo-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  BENZOFURO[3,2-c] PYRIDINES AND RELATED ANALOGS AS SEROTONIN SUB-TYPE 6 (5-HT6) MODULATORS FOR THE TREATMENT OF OBESITY, METABOLIC SYNDROME, COGNITION AND SCHIZOPHRENIA

  摘要：

  本发明涉及苯并呋喃[3,2-c]吡啶和氮杂环庚烯类似物作为5-羟色胺亚型6（5-HT6）调节剂，包括这些化合物的药物组合物，其制备方法以及使用方法。这些化合物在治疗包括肥胖、代谢综合征、认知障碍、精神分裂症、注意力缺陷多动障碍、躁郁症、罕见和孤儿疾病以及睡眠障碍在内的中枢神经系统疾病中是有用的。所述化合物具有如下式（I）的结构，其中所述取代基在此处描述。

  公开号：

  US20120184531A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 lithium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-bromo-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化脱羰烷基化和苯甲醛与碘鎓叶立德在螯合辅助下的环化

  摘要：

  已经开发了 Ru(II) 催化的水杨醛和 2-氨基苯甲醛与碘鎓叶立德的脱羰烷基化和环化，用于合成二苯并[ b,d ]呋喃和不含 NH 的咔唑酮。该反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量低，底物相容性广。值得注意的是，羟基和游离氨基被证明是有效的导向基团，能够在廉价的 Ru(II) 催化剂下成功地激活醛 C-H 键以及随后的脱羰和环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01843

文献信息

• Divergent synthesis of 3,4-dihydrodibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]furan-1(2<i>H</i>)-ones and isocoumarins <i>via</i> additive-controlled chemoselective C–C or C–N bond cleavage
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Yi Ning、Lanlan Zhang、Yuhao Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/c7nj03799f

  日期：——

  Rh(III)-Catalyzed C–C/C–O bond formation between cyclic 2-diazo-1,3-diketones and salicylamides with additive-controlled chemoselectivity is described. The reaction proceeded under mild reaction conditions and exhibited good functional group tolerance and scalability. 3,4-Dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-ones were obtained in moderate to excellent yields (55–90%) through a tandem N–H activation/C–C cleavage/etherification

  Rh（III）催化了环状2-重氮1,3-二酮与水杨酰胺之间具有添加剂控制的化学选择性的C–C / C–O键形成。反应在温和的反应条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。当AgNTf 2时，通过串联的N–H活化/ CC裂解/醚化过程获得了3,4-二氢二苯并[ b，d ]呋喃-1（2 H）-一，产率中等至优异（55-90％）。用作添加剂，而利用Cu（OAc）2通过C–H活化/ C–N裂解/内酯化途径可提供高收率（60–86％）的异香豆素。
• Benzofuro[3,2-c] pyridines and related analogs as serotonin sub-type 6 (5-HT6) modulators for the treatment of obesity, metabolic syndrome, cognition and schizophrenia
  申请人：Guzzo Peter R.

  公开号：US09067949B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  The present invention relates to benzofuro[3,2-c]pyridine and azepine analogs as serotonin sub-type 6 (5-HT6) modulators, pharmaceutical compositions including these compounds, methods of preparation, and use thereof. These compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders including obesity, metabolic syndrome, cognition, schizophrenia, attention deficit hyperactivity disorder, bipolar disorder, rare and orphan diseases, and sleep disorders. The subject compounds have the structure of formula (I) with the substituents being described herein.

  本发明涉及苯并呋喃[3,2-c]吡啶和氮杂七环类似物作为血清素亚型6（5-HT6）调节剂，包括这些化合物的制药组合物，制备方法及其用途。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病，包括肥胖症，代谢综合征，认知，精神分裂症，注意力缺陷多动障碍，双相情感障碍，罕见和孤儿疾病以及睡眠障碍方面非常有用。所述化合物具有式（I）的结构，其中取代基在此描述。
• Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed decarbonylative annulation of salicylaldehydes with cyclohexane-1,3-diones
  作者：Qiao-Juan Jiang、Yu-Tao Min、Yan-Ping Liu、Hua Li、Jun-Ao Peng、Cong-Jun Liu

  DOI：10.1039/d2nj05242c

  日期：——

  decarbonylative annulation of salicylaldehydes with cyclohexane-1,3-diones has been achieved via the in situ generated iodonium ylides. The reaction proceeds smoothly under mild and operationally simple conditions, affording a variety of benzofuran derivatives in moderate to high yields with good functional group tolerance. Moreover, the large-scale synthesis and further modification of the products

  通过原位生成的碘鎓叶立德，实现了 Ir( III ) 催化的水杨醛与环己烷-1,3-二酮的有效脱羰基环化反应。该反应在温和且操作简单的条件下顺利进行，以中等到高产率提供各种苯并呋喃衍生物，并具有良好的官能团耐受性。此外，产品的大规模合成和进一步修改突出了该协议的实用性。
• BENZOFURO[3,2-C]PYRIDINES AND RELATED ANALOGS AS SEROTONIN SUB-TYPE 6 (5-HT6) MODULATORS FOR THE TREATMENT OF OBESITY, METABOLIC SYNDROME, COGNITION AND SCHIZOPHRENIA
  申请人：Albany Molecular Research, Inc.

  公开号：EP2668191A2

  公开（公告）日：2013-12-04
• US9067949B2
  申请人：——

  公开号：US9067949B2

  公开（公告）日：2015-06-30