1-(6'-bromo-3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 418798-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(6'-bromo-3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(6-bromo-3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 418798-98-8
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₄
• 分子量: 408.292
• InChiKey: UPDZXQZVUVQEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6'-bromo-3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 2-氯乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到1-(6'-bromo-3',4'-dimethoxyphenyl)-2(2-hydroxyethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxyethyl Derivatives of 1-Aryltetrahydroisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  利用 Pictet-Spengler 反应制备了 1-芳基四氢异喹啉生物碱和二异喹啉的新羟乙基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0828-9
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以3.82 g的产率得到1-(6'-bromo-3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aryltetrahydroisoquinoline alkaloids and their analogs

  摘要：

  利用Pictet-Spengler反应制备了隐柱系列的三种生物碱以及20种单分子和3种双分子1-芳基四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0507-2

文献信息

• Aminomethylation of 1-Aryl-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines by Dihydroquercetin
  作者：Sh. N. Zhurakulov、V. A. Babkin、E. I. Chernyak、S. V. Morozov、I. A. Grigor’ev、M. G. Levkovich、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-015-1203-1

  日期：2015.1

  Mannich reaction of dihydroquercetin with a series of 1-aryl-6,7-dimethoxytetrahydroisoquinolines synthesized heterocyclic mono-and di-substituted conjugates of dihydroquercetin and N-hydroxymethyl isoquinoline derivatives.

  二氢槲皮素与一系列合成的1-芳基-6,7-二甲氧基四氢异喹啉进行的Mannich反应产生了二氢槲皮素的杂环单取代和双取代衍生物，以及N-羟甲基异喹啉的衍生物。
• Synthesis and Comparative Inotropic Effects of Several Isoquinoline Alkaloids
  作者：Sh. S. Khushmatov、I. Z. Zhumaev、Sh. N. Zhurakulov、A. Sh. Saidov、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s11094-020-02148-4

  日期：2020.4

  7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline] demonstrated dose-dependent (5-75 μM) negative inotropic effects. Compound 5 [1,3- bis -(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin- 1-yl)propane] demonstrated a two-phase inotropic effect. The experimental results and a literature analysis suggested that the negative inotropic effects of the tested compounds ( 3a , 3b , 5 ) could be due to their influences

  化合物3a [1-(3',4'-亚甲二氧基苯基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉]和3b [1-(6'-溴-3',4'-二甲氧基苯基) -6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉]表现出剂量依赖性（5-75 μM）负性肌力作用。化合物5[1,3-双-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)丙烷]表现出两相肌力作用。实验结果和文献分析表明，受试化合物（3a , 3b , 5 ）的负性肌力作用可能是由于它们通过阻断心肌细胞Na + - 和Ca 2+ 对[Ca 2+ ] i 浓度产生影响。 -频道。游离碱 5 的正性肌力作用可能与调节心肌细胞毒蕈碱受体活性有关。
• Aminomethylation of Quercetin by Tetrahydroisoquinoline Derivatives and Their Biological Activity
  作者：Sh. N. Zhurakulov、D. A. Narbutaeva、A. M. Karakulova、F. M. Tursunkhodzhaeva、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-023-04080-x

  日期：2023.7