(R)-6-bromo-3-((diphenylphosphoryl)methyl)chroman-4-one | 1037682-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-6-bromo-3-((diphenylphosphoryl)methyl)chroman-4-one
• 英文别名: (3R)-6-bromo-3-(diphenylphosphorylmethyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1037682-95-3
• 化学式: C₂₂H₁₈BrO₃P
• 分子量: 441.261
• InChiKey: UXFVVUGRKDFSQL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromo-2-(3-(diphenylphosphoryl)allyloxy)benzaldehyde 在 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(R)-6-bromo-3-((diphenylphosphoryl)methyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Stetter Reaction Onto Vinylphosphine Oxides and Vinylphosphonates

  摘要：

  An intramolecular Stetter reaction of vinylphosphine oxides and vinylphosphonates has been developed. Treatment of an aldehyde with a nucleophilic N-heterocyclic carbene catalyst allows for addition of an acyl anion equivalent into a vinylphosphine oxide or vinyl phosphonate Michael acceptor in yields up to 99% and ee values up to 96%.

  DOI：

  10.1021/ol801047k