1,9-dioxyl-2,2,8,8,10,10-hexamethyl-1,9-diazaspiro[5.5]undecane-4-one | 36471-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,9-dioxyl-2,2,8,8,10,10-hexamethyl-1,9-diazaspiro[5.5]undecane-4-one
• 英文别名: 2,2,8,8,10,10-Hexamethyl-9-oxido-1-oxo-9-aza-1-azoniaspiro[5.5]undecan-4-one
• CAS: 36471-58-6
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 282.383
• InChiKey: JAAZHGWKTDWDOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1,9-dioxyl-2,2,8,8,10,10-hexamethyl-1,9-diazaspiro[5.5]undecane-4-one 在 Jacobsen's catalyst sodium tetrahydroborate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2,2,8,8,10,10-hexamethyl-1,9-bis(1-phenylethoxy)-1,9-diazaspiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物双自由基在苯乙烯受控自由基聚合中的独特行为

  摘要：

  检查了具有相同反应性的两个自由基位点的各种联氮氧化物在苯乙烯的受控自由基聚合中作为介体的作用，并在130°C下确定了所涉及反应的速率常数。在聚合反应的早期阶段观察到受控自由基聚合反应的典型特征，导致形成了在核心处含有二氧化氮的双臂大分子。然而，在较高的转化率下，连续的分解反应导致两臂大分子断裂成具有不饱和端基的死链和被改性的二氧化氮封端的活性链。后者具有通过转化为羟胺而失活的游离氮氧化物位点。该副反应的程度比经典的氮氧化物介导的苯乙烯受控自由基聚合要大得多。此功能已分配给增长链的结构。当它们在核心处包含二氧化氮时，活化反应产生一条传播链和一条氮氧化物，另一条聚合物链通过第二个烷氧基胺键保持与氮氧化物的连接。因此，通过氮氧化物使传播的自由基失活是两个大分子物质之间的双分子过程。这种独特的情况对烷氧基胺均解离的速率常数没有显着影响，但更重要的是降低了重组速率常数。后者比TEMPO与聚苯乙烯基在

  DOI：

  10.1021/ma0116856