(+)-(2S,3S)-1-benzyl-3-hydroxypiperidine-2-methanol | 1378532-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-1-benzyl-3-hydroxypiperidine-2-methanol
• 英文别名: (2S,3S)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
• CAS: 1378532-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: OLJBZUZTQICQJJ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-1-benzyl-3-hydroxypiperidine-2-methanol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2S,3S)-1-(phenylmethyl)-2-{[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]methyl}piperidin-3-yl (αR)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物作为乙酰胆碱模拟物和乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和表征

  摘要：

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 5-苄基-2-氟六氢-4 H -1,3,2-二氧杂磷制备了[5,4 - b ]吡啶2-氧化物（ee> 99％）并进行了充分表征（方案2和4）。绝对构型由其前体对映体纯的顺式和反式确定明确分配了-1-苄基-3-羟基哌啶-2-甲醇。它们是乙酰胆碱的结构固定和构象受限的磷类似物，它们模拟乙酰胆碱的旋转异构体，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。如通过动力学方法所确定的，所述化合物是显示出显着的立体选择性的酶的不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100507
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶-2-甲醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， -60.0~35.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (+)-(2S,3S)-1-benzyl-3-hydroxypiperidine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物作为乙酰胆碱模拟物和乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和表征

  摘要：

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 5-苄基-2-氟六氢-4 H -1,3,2-二氧杂磷制备了[5,4 - b ]吡啶2-氧化物（ee> 99％）并进行了充分表征（方案2和4）。绝对构型由其前体对映体纯的顺式和反式确定明确分配了-1-苄基-3-羟基哌啶-2-甲醇。它们是乙酰胆碱的结构固定和构象受限的磷类似物，它们模拟乙酰胆碱的旋转异构体，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。如通过动力学方法所确定的，所述化合物是显示出显着的立体选择性的酶的不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100507