(+)-(2S,3S)-1-benzyl-3-hydroxypiperidine-2-methanol | 1378532-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-1-benzyl-3-hydroxypiperidine-2-methanol
• 英文别名: (2S,3S)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
• CAS: 1378532-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: OLJBZUZTQICQJJ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-1-benzyl-3-hydroxypiperidine-2-methanol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2S,3S)-1-(phenylmethyl)-2-{[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]methyl}piperidin-3-yl (αR)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物作为乙酰胆碱模拟物和乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和表征

  摘要：

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 5-苄基-2-氟六氢-4 H -1,3,2-二氧杂磷制备了[5,4 - b ]吡啶2-氧化物（ee> 99％）并进行了充分表征（方案2和4）。绝对构型由其前体对映体纯的顺式和反式确定明确分配了-1-苄基-3-羟基哌啶-2-甲醇。它们是乙酰胆碱的结构固定和构象受限的磷类似物，它们模拟乙酰胆碱的旋转异构体，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。如通过动力学方法所确定的，所述化合物是显示出显着的立体选择性的酶的不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100507
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶-2-甲醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， -60.0~35.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (+)-(2S,3S)-1-benzyl-3-hydroxypiperidine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物作为乙酰胆碱模拟物和乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和表征

  摘要：

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 5-苄基-2-氟六氢-4 H -1,3,2-二氧杂磷制备了[5,4 - b ]吡啶2-氧化物（ee> 99％）并进行了充分表征（方案2和4）。绝对构型由其前体对映体纯的顺式和反式确定明确分配了-1-苄基-3-羟基哌啶-2-甲醇。它们是乙酰胆碱的结构固定和构象受限的磷类似物，它们模拟乙酰胆碱的旋转异构体，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。如通过动力学方法所确定的，所述化合物是显示出显着的立体选择性的酶的不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100507

文献信息

• Synthesis and Characterization of Enantiomerically Pure cis- and trans-3-Fluoro-2,4-dioxa-7-aza-3-phosphadecalin 3-Oxides as Acetylcholine Mimetics and Inhibitors of Acetylcholinesterase
  作者：Michael Wächter、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.201100507

  日期：2012.5

  that of their precursors, the enantiomerically pure cis‐ and trans‐1‐benzyl‐3‐hydroxypiperidine‐2‐methanols which were unambiguously assigned. Being configuratively fixed and conformationally constrained phosphorus analogues of acetylcholine, they mimic rotamers of acetylcholine and are suitable probes for the investigation of molecular interactions with acetylcholinesterase. As determined by kinetic methods

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 5-苄基-2-氟六氢-4 H -1,3,2-二氧杂磷制备了[5,4 - b ]吡啶2-氧化物（ee> 99％）并进行了充分表征（方案2和4）。绝对构型由其前体对映体纯的顺式和反式确定明确分配了-1-苄基-3-羟基哌啶-2-甲醇。它们是乙酰胆碱的结构固定和构象受限的磷类似物，它们模拟乙酰胆碱的旋转异构体，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。如通过动力学方法所确定的，所述化合物是显示出显着的立体选择性的酶的不可逆抑制剂。