rac-(1-benzyl-3-oxopiperidin-2-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate | 817196-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-(1-benzyl-3-oxopiperidin-2-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 817196-16-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: CBZSRDJNAHYAHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1-benzyl-3-oxopiperidin-2-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [3-(acetyloxy)-1-(phenylmethyl)piperidin-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dioxa-7-aza-，2,4-Dioxa-8-aza-和2,4-Dioxa-9-aza-3-phosphadecalins作为刚性乙酰胆碱模拟物：合成与表征

  摘要：

  合适的哌啶前体的磷酸化产生了一系列新型十氢化萘型O，N，P-杂环。标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道X取代，顺式和反式构型的2,4-dioxa-7-aza-，2,4-dioxa-8-aza-和2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物（X = Cl，F，4-硝基苯氧基和2,4-二硝基苯氧基）被构型固定且构象受限的P-类似物乙酰胆碱的“甲氧基” ，因此代表乙酰胆碱（7-氮杂和9-氮杂异构体）或γ-均-乙酰胆碱模拟物（8-氮杂异构体）。作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的不可逆抑制剂，这些化合物被认为是研究31抑制作用的立体化学过程的合适探针。P-NMR光谱。此外，这些模拟物的设计将使人们能够研究与AChE的分子相互作用，特别是乙酰胆碱的识别构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490236
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶-2-甲醇 在 吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -60.0~35.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 生成 rac-(1-benzyl-3-oxopiperidin-2-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物作为乙酰胆碱模拟物和乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和表征

  摘要：

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 5-苄基-2-氟六氢-4 H -1,3,2-二氧杂磷制备了[5,4 - b ]吡啶2-氧化物（ee> 99％）并进行了充分表征（方案2和4）。绝对构型由其前体对映体纯的顺式和反式确定明确分配了-1-苄基-3-羟基哌啶-2-甲醇。它们是乙酰胆碱的结构固定和构象受限的磷类似物，它们模拟乙酰胆碱的旋转异构体，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。如通过动力学方法所确定的，所述化合物是显示出显着的立体选择性的酶的不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100507

文献信息

• 2,4-Dioxa-7-aza-, 2,4-Dioxa-8-aza-, and 2,4-Dioxa-9-aza-3-phosphadecalins as Rigid Acetylcholine Mimetics: Syntheses and Characterization
  作者：Stefan Furegati、Walter Ganci、Fabrizio Gorla、Urs Ringeisen、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.200490236

  日期：2004.10

  P(3)-equatorially X-substituted, cis- and trans-configurated 2,4-dioxa-7-aza-, 2,4-dioxa-8-aza-, and 2,4-dioxa-9-aza-3-phosphabicyclo[4.4.0]decane 3-oxides (X=Cl, F, 4-nitrophenoxy, and 2,4-dinitrophenoxy), are configuratively fixed and conformationally constrained P-analogues of acetylcholine and as such represent acetylcholine (7-aza and 9-aza isomers) or γ-homo-acetylcholine mimetics (8-aza isomers). Being

  合适的哌啶前体的磷酸化产生了一系列新型十氢化萘型O，N，P-杂环。标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道X取代，顺式和反式构型的2,4-dioxa-7-aza-，2,4-dioxa-8-aza-和2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物（X = Cl，F，4-硝基苯氧基和2,4-二硝基苯氧基）被构型固定且构象受限的P-类似物乙酰胆碱的“甲氧基” ，因此代表乙酰胆碱（7-氮杂和9-氮杂异构体）或γ-均-乙酰胆碱模拟物（8-氮杂异构体）。作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的不可逆抑制剂，这些化合物被认为是研究31抑制作用的立体化学过程的合适探针。P-NMR光谱。此外，这些模拟物的设计将使人们能够研究与AChE的分子相互作用，特别是乙酰胆碱的识别构象。
• Synthesis and Characterization of Enantiomerically Pure cis- and trans-3-Fluoro-2,4-dioxa-7-aza-3-phosphadecalin 3-Oxides as Acetylcholine Mimetics and Inhibitors of Acetylcholinesterase
  作者：Michael Wächter、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.201100507

  日期：2012.5

  that of their precursors, the enantiomerically pure cis‐ and trans‐1‐benzyl‐3‐hydroxypiperidine‐2‐methanols which were unambiguously assigned. Being configuratively fixed and conformationally constrained phosphorus analogues of acetylcholine, they mimic rotamers of acetylcholine and are suitable probes for the investigation of molecular interactions with acetylcholinesterase. As determined by kinetic methods

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 5-苄基-2-氟六氢-4 H -1,3,2-二氧杂磷制备了[5,4 - b ]吡啶2-氧化物（ee> 99％）并进行了充分表征（方案2和4）。绝对构型由其前体对映体纯的顺式和反式确定明确分配了-1-苄基-3-羟基哌啶-2-甲醇。它们是乙酰胆碱的结构固定和构象受限的磷类似物，它们模拟乙酰胆碱的旋转异构体，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。如通过动力学方法所确定的，所述化合物是显示出显着的立体选择性的酶的不可逆抑制剂。