(2R,3S)-(-)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-vinyltetrahydrofuran | 765923-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-(-)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: (R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-(S)-3-vinyltetrahydrofuran
• CAS: 765923-81-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: ZCPPRPURKFVOHJ-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-vinyltetrahydrofuran 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.17h， 以89%的产率得到(2R,3S)-(-)-2-hydroxymethyl-3-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  蛋白质点击化学的吡咯赖氨酸类似物

  摘要：

  忽略STOP信号：通过UAG密码子将带有末端炔烃的吡咯赖氨酸类似物定点掺入重组钙调蛋白（CaM）中。使用铜（I）催化的点击反应，将所得蛋白质标记为含叠氮化物的染料。随后的正交半胱氨酸标记方法的应用产生了用两种不同的荧光团标记的CaM，从而可以通过FRET光谱学对其进行研究。

  DOI：

  10.1002/anie.200805420
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 ammonia, dimethyl sulfide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S)-(-)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成天冬氨酰蛋白酶抑制剂的限定的氧环羟基乙烯等排体。硝基醛醇法制备2,3-取代的四氢呋喃

  摘要：

  在3-甲基-1-硝基丁烷与手性非外消旋四氢呋喃醛的硝基羟醛反应中研究了Shibasaki异双金属化的Binol镧系元素和Trost双核锌催化剂。其他方法利用KF，Amberlyst A-21和t - BuOK作为相同硝基醛醇反应的碱。Binol镧系元素和双核锌催化反应中的主要异构体是syn / syn-硝基醛醇产物。通过单晶X射线晶体学确认结构。将主要的硝基醛醇异构体转化为含有γ，δ-氨基醇支链的2，3-取代的四氢呋喃2-羧酸，其对应于天冬氨酰蛋白酶抑制剂的羟基乙烯等排体的受限氧杂环类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.060